Ipconazol

Strukturformel
	Ansicht ohne Stereoisomere
Allgemeines
Name	Ipconazol
Andere Namen	(1RS,2SR,5RS;1RS,2SR,5SR)-2-(4-Chlorbenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol
Summenformel	C18H24ClN3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-038-1
ECHA-InfoCard	100.117.970
PubChem	86211
ChemSpider	77765
Wikidata	Q17153868
Eigenschaften
Molare Masse	333,861 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3
Schmelzpunkt	88–90 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐360D‐373‐410
	P: 260‐273‐280‐301+312‐405‐501
Toxikologische Daten	1338 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ipconazol ist ein Gemisch mehrerer stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole. Es wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Ipconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2-Methoxycarbonylcyclopentanon gewonnen werden.

Stereochemie

Bei der Betrachtung der Stereoisomere von Ipconazol wird folgende Nummerierung der Stereozentren am Cyclopentanring verwendet:

an Position 1 ist eine Hydroxygruppe gebunden,
an Position 2 ist ein p-Chlorbenzylrest gebunden und
an Position 5 ist eine Isopropylgruppe gebunden.

Übertragen auf die nachfolgende Tabelle führt es dazu, dass das Racemat in der ersten Zeile aus dem (1S,2R,5S)-Isomer und dem (1R,2S,5R)-Isomer besteht. Die Nomenklatur der weiteren Stereoisomere folgt dem gleichen Prinzip.

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren. Demnach gibt es bei Ipconazol 8 Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.

Laut des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit enthält der technische Wirkstoff, der als Fungizid verwendet wird, vier Stereoisomere. Das sind die zwei Racemate, die in der Tabelle in den oberen beiden Zeilen dargestellt sind:

Vier racemische Diastereomerenpaare
CAS-Nummer: 115850-69-6
CAS-Nummer: 115937-89-8
CAS-Nummer: 115937-88-7
CAS-Nummer: 115937-91-2

Eigenschaften

Ipconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es liegt als 9:1 cis-,cis-,:cis-,trans-Stereoisomerengemisch vor.

Verwendung

Ipconazol wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Kureha entwickelt und 1993 auf den Markt gebracht. Es wirkt durch Hemmung der Sterol-Biosynthese, indem es die Demethylierung am Kohlenstoff-Atom C14 des Steroid-Gerüsts hemmt. Es wird gegen ein breites Spektrum von Pilzerkrankungen vor allem in Reis-, aber auch in anderen Kulturen eingesetzt.

Zulassung

Ab dem 1. September 2014 war die Verwendung dieser Verbindung in Pflanzenschutzmitteln in der EU zugelassen, auch in Deutschland und Österreich. Die Zulassung lief zum 31. Mai 2023 aus. Bis zum 31. August müssen die EU-Mitgliedstaaten die Zulassung von Ipconazol-haltigen Pflanzenschutzmitteln aufheben. Als Abverkaufs- und Aufbrauchfrist wurde der 29. Februar 2024 festgelegt. In der Schweiz sind aktuell keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Sicherheitshinweise

Ipconazol steht aufgrund seiner Toxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Ipconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2015.
1 2 US EPA – Pesticides – Fact Sheet: Ipconazole, abgerufen am 22. Januar 2015.
↑ Eintrag zu ipconazole (ISO); (1RS,2SR,5RS;1RS,2SR,5SR)-2-(4-chlorobenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Februar 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Ipconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Sicherheitsdatenblatt: Ipconazole. (PDF) LGC Limited, 28. Juli 2017, abgerufen am 22. Februar 2022.
1 2 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds. Band 1: Herbicides. 2nd, revised and enlarged edition. Wiley-VCH, Weinheim 2012, S. 785, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
↑ Pestizide mit Isomerenpeaks bei der Bestimmung mit GC und HPLC. (PDF) Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 25. Januar 2018.
↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 571/2014 der Kommission vom 26. Mai 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Ipconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission, abgerufen am 22. Januar 2015
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ipconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ipconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Juni 2023.
↑ Lars Neumeister, with contribution from Wolfgang Reuther Design Monika Sigmund Photos front cover: Philip Reynaers, page 2-3: Bernhard Nimtsch, Juergen Siegmann, Bob Edwards, Juergen Siegmann, Ángel Garcia: The EU Pesticide Blacklist. In: Greenpeace. Greenpeace, abgerufen am 27. Februar 2020.

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[RömppOnline-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Ipconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2015.

[EPA-2] 1 2 US EPA – Pesticides – Fact Sheet: Ipconazole, abgerufen am 22. Januar 2015.

[CLP_100.117.970-3] Eintrag zu ipconazole (ISO); (1RS,2SR,5RS;1RS,2SR,5SR)-2-(4-chlorobenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Februar 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Ipconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)

[LGC-5] Sicherheitsdatenblatt: Ipconazole. (PDF) LGC Limited, 28. Juli 2017, abgerufen am 22. Februar 2022.

[Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-6] 1 2 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds. Band 1: Herbicides. 2nd, revised and enlarged edition. Wiley-VCH, Weinheim 2012, S. 785, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[Ulrich-8] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.

[BVL-9] Pestizide mit Isomerenpeaks bei der Bestimmung mit GC und HPLC. (PDF) Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 25. Januar 2018.

[EU-10] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 571/2014 der Kommission vom 26. Mai 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Ipconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission, abgerufen am 22. Januar 2015

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ipconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ipconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Juni 2023.

[12] Lars Neumeister, with contribution from Wolfgang Reuther Design Monika Sigmund Photos front cover: Philip Reynaers, page 2-3: Bernhard Nimtsch, Juergen Siegmann, Bob Edwards, Juergen Siegmann, Ángel Garcia: The EU Pesticide Blacklist. In: Greenpeace. Greenpeace, abgerufen am 27. Februar 2020.