Ipecacuanha-Alkaloide sind Naturstoffe des Isochinolin-Alkaloid-Typs.

Vorkommen

Ipecacuanha-Alkaloide kommen vor allem in der südamerikanischen Brechwurzel und der zentralamerikanischen Psychotria granadensis vor. Cephaelin wurde auch in der in Indien heimischen Alangium lamarckii (Syn.: Alangium salviifolium) entdeckt. Die Droge Radix Ipecacuanhae wird aus der Brechwurzel hergestellt.

Vertreter

Die Ipecacuanha-Alkaloide sind charakterisiert durch ein oder zwei Isochinolin-Einheiten und eine Monoterpenoid-Einheit. Vertreter sind u. a. Emetin, Protoemetin, Cephaelin, Ipecosid und Alangisid.

Eigenschaften

Emetin ist sehr schädigend für den Herzmuskel. Außerdem führt es zu blutigen Durchfällen. Durch Resorption werden schwere Leberschäden, Lähmung des Rückenmarks und Gehirns hervorgerufen. Weiterhin zeigt es Antitumor- und antibakterielle Wirkung. Es ist ein hochgiftiges orales Emetikum, die tödliche Dosis liegt für den Menschen bei ca. 1 g. Cephaelin wirkt ähnlich. Die Droge Radix Ipecacuanhae dient der Herstellung von homöopathischen Arzneimitteln gegen Erbrechen, Magen-Darm-Erkrankungen und Migräne.

Geschichte

Die endgültige Struktur wurde 1948 von Robinson unter Zugrundelegen der Woodward'schen Spaltung eines aromatischen Ringes aufgestellt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu Ipecacuanha-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Mai 2020.
  2. 1 2 3 Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 61.
  3. ↑ C. Xie, J. Luo, Y. Zhang, L. Zhu, R. Hong: A Chiral Pentenolide-Based Unified Strategy toward Dihydrocorynantheal, Dihydrocorynantheol, Protoemetine, Protoemetinol, and Yohimbane. In: Organic Letters. Band 19, Nr. 13, 2017, S. 3594, doi:10.1021/acs.orglett.7b01573.
  4. ↑ Peter Nuhn: Naturstoffchemie. 4. Auflage. S.Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-7776-1363-5, S. 604.
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