Iprobenfos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iprobenfos
Andere Namen	IBP; S-Benzyldiisopropylthiophosphat;
Summenformel	C13H21O3PS
Kurzbeschreibung	brennbare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-449-0
ECHA-InfoCard	100.043.120
PubChem	33294
Wikidata	Q15632755
Eigenschaften
Molare Masse	288,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,103 g·cm−3
Schmelzpunkt	126 °C bei 149 Pa
Siedepunkt	105 °C bei 0,133 hPa
Dampfdruck	vernachlässigbar gering
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,43 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 273‐301+312+330
Toxikologische Daten	550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 3710 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iprobenfos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und ein systemisches Fungizid. Iprobenfos wird gegen Reisbrand (Magnaporthe grisea), Reisstängelfäule (Helminthosporium sigmoideum, Magnaporthe salvinii) und Rhizoctonia solani eingesetzt. Der Wirkmechanismus beruht auf der Hemmung der Phospholipid-Methyltransferase (PLMT).

Gewinnung und Darstellung

Iprobenfos kann durch Reaktion von Benzylmercaptan mit Diisopropylphosphorchloridithioat gewonnen werden.

Zulassung

Iprobenfos ist in der EU nicht als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu S-Benzyldiisopropylthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Iprobenphos bei LGC Standards, abgerufen am 18. Juni 2023 (PDF).
↑ Datenblatt Iprobenphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2023 (PDF).
↑ Eintrag zu S-benzyl diisopropyl phosphorothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt von TIDE (Memento vom 29. Oktober 2013 im Internet Archive)
↑ John E. Casida: Pest Toxicology: The Primary Mechanisms of Pesticide Action. In: Chemical Research in Toxicology. Band 22, Nr. 4, 2009, S. 609–619, doi:10.1021/tx8004949.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 357 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iprobenfos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu S-Benzyldiisopropylthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[LGC-2] Datenblatt Iprobenphos bei LGC Standards, abgerufen am 18. Juni 2023 (PDF).

[Sigma-3] Datenblatt Iprobenphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2023 (PDF).

[CLP_100.043.120-4] Eintrag zu S-benzyl diisopropyl phosphorothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[tide-5] Datenblatt von TIDE (Memento vom 29. Oktober 2013 im Internet Archive)

[6] John E. Casida: Pest Toxicology: The Primary Mechanisms of Pesticide Action. In: Chemical Research in Toxicology. Band 22, Nr. 4, 2009, S. 609–619, doi:10.1021/tx8004949.

[unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 357 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iprobenfos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.