iso-Acetovanillon (3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C₉H₁₀O₃, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Acetovanillon durch die Stellung der Methoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zum Acetovanillon die Plätze. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und Isovanillin.

iso-Acetovanillon	Acetovanillon

Eine Umsetzung von Guajacol mit einer zuvor bereiteten Mischung von Acetanhydrid und konz. Schwefelsäure (mit dem Intermediat Sulfo-essigsäure) führt zunächst zum Acetylisoacetovanillon, das dann im Alkalischen zum gewünschten Endprodukt iso-Acetovanillon verseift wird. Das Produkt bildet farblose Kristalle, die bei 91 °C schmelzen. Eine wässrige Lösung von Eisen(III)-chlorid bildet mit iso-Acetovanillon eine blauviolette Farbe.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Wilhelm Schneider, Edgar Kraft: „Sulfo-essigsäure als Kondensationsmittel, IV.: Iso-acetovanillon“; in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft; 1922; 55 (6); S. 1892–1899; doi:10.1002/cber.19220550640.
2. 1 2 Datenblatt 3′-Hydroxy-4′-methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2012 (PDF).