Strukturformel
Allgemeines
Name Isobutylamin
Andere Namen
  • 1-Amino-2-methylpropan
  • i-Butylamin
  • 2-Methylpropylamin
  • iso-Butylamin
  • iso-BA
Summenformel C4H11N
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-81-9
EG-Nummer 201-145-4
ECHA-InfoCard 100.001.042
PubChem 6558
Wikidata Q416655
Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,73

Schmelzpunkt

−85 °C

Siedepunkt

66 °C

Dampfdruck
  • 149 hPa (20 °C)
  • 237 hPa (30 °C)
  • 364 hPa (40 °C)
  • 539 hPa (50 °C)
Löslichkeit
Brechungsindex

1,397

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​331​‐​303+361+353​‐​305+351+338
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3

Toxikologische Daten

240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Es ist ein primäres Amin und eines der vier isomeren Amine (neben tert-Butylamin, n-Butylamin und sec-Butylamin) des Butans.

Vorkommen

Isobutylamin kommt natürlich in einigen Algen und Pflanzen vor.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylamin kann durch Reaktion von Isobutyraldehyd mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff dargestellt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isobutylamin ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 66 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in K) mit A = 5,9, B = 1051 und C = −70 im Temperaturbereich von 248 bis 347 K.

Die wässrige Lösung von Isobutylamin reagiert stark alkalisch.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (57 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,8 Vol.‑% (330 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 1,15 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 370 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Isobutylamin wird in geringem Umfang für organische Synthesen und in Insektiziden verwendet.

Sicherheitshinweise

Mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung krebserzeugender Stoffe kommen.

Commons: Isobutylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Isobutylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt Isobutylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
  3. ↑ Datenblatt Isobutylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-81-9 bzw. Isobutylamin), abgerufen am 2. November 2015.
  5. 1 2 Philip Hall Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, ISBN 0-87371-204-8.
  6. ↑ fischer-tropsch.org: XVII. METHYLAMINE (Memento vom 17. September 2010 im Internet Archive)
  7. 1 2 3 4 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
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