Isocinchomeronsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isocinchomeronsäure
Andere Namen	2,5-Pyridindicarbonsäure; PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID (INCI);
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-834-2
ECHA-InfoCard	100.002.577
PubChem	7493
ChemSpider	7212
Wikidata	Q27120714
Eigenschaften
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	242–247 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,2 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isocinchomeronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Isocinchomeronsäure entsteht bei der Oxydation eines Steinkohlenteerlutidins und von Aldehydcollidin oder durch Erhitzen von Carboisocinchomeronsäure.

Die Verbindung kann auch aus 3,4-Dihydroxybenzoesäure dargestellt werden.

Eigenschaften

Isocinchomeronsäure ist ein weißer bis gelber geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Diethylether ist. Sie ist wenig löslich in Ethanol. Bei Erhitzung über 255 °C tritt Zersetzung in Kohlensäure und Nikotinsäure auf.

Verwendung

Isocinchomeronsäure kann zur Herstellung von Polyestern verwendet werden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
1 2 Eintrag zu 2,5-Pyridindicarbonsäure bei TCI Europe, abgerufen am 2. Januar 2019.
1 2 3 4 Datenblatt Isocinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2018.
1 2 3 4 Datenblatt 2,5-Pyridinedicarboxylic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
1 2 Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ L. Weiss: Synthese der Isocinchomeronsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 1305, doi:10.1002/cber.188601901290.
↑ Patentanmeldung WO2016202875A1: Process for the preparation of 2,4- or 2,5-pyridinedicarboxylic acid and copolymers derived therefrom. Angemeldet am 15. Juni 2016, veröffentlicht am 22. Dezember 2016, Anmelder: Biome Bioplastics Ltd, Erfinder: Paul Law et Al.‌
↑ George C. East, Venu G. R. Gudiguntla: The synthesis and characterization of polyesters based on 2,5-pyridinedicarboxylic acid. In: Macromolecular Chemistry and Physics. 195, S. 1851, doi:10.1002/macp.1994.021950532.

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[CosIng-1] Eintrag zu PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[TCI-2] 1 2 Eintrag zu 2,5-Pyridindicarbonsäure bei TCI Europe, abgerufen am 2. Januar 2019.

[Merck-3] 1 2 3 4 Datenblatt Isocinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2018.

[Sigma-4] 1 2 3 4 Datenblatt 2,5-Pyridinedicarboxylic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).

[Richard_Wolffenstein-5] 1 2 Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1002/cber.188601901290-6] L. Weiss: Synthese der Isocinchomeronsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 1305, doi:10.1002/cber.188601901290.

[7] Patentanmeldung WO2016202875A1: Process for the preparation of 2,4- or 2,5-pyridinedicarboxylic acid and copolymers derived therefrom. Angemeldet am 15. Juni 2016, veröffentlicht am 22. Dezember 2016, Anmelder: Biome Bioplastics Ltd, Erfinder: Paul Law et Al.‌

[DOI10.1002/macp.1994.021950532-8] George C. East, Venu G. R. Gudiguntla: The synthesis and characterization of polyesters based on 2,5-pyridinedicarboxylic acid. In: Macromolecular Chemistry and Physics. 195, S. 1851, doi:10.1002/macp.1994.021950532.