Strukturformel
Allgemeines
Name Isocoffein
Andere Namen
  • 1,3,9-Trimethylxanthin
  • 2,6-Dihydroxy-1,3,9-trimethylpurin
  • 1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurin
Summenformel C8H10N4O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 519-32-4
EG-Nummer 208-267-7
ECHA-InfoCard 100.007.517
PubChem 1326
Wikidata Q1674397
Eigenschaften
Molare Masse 194,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

286 °C (Zersetzung)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isocoffein (1,3,9-Trimethylxanthin) ist eine chemische Verbindung, welche vom Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) nur durch die Stellung einer Methylgruppe abweicht. Dadurch ist die äußere Struktur des Moleküls verändert und die pharmakologische Wirkung daher deutlich unterschiedlich zum Coffein.

Isocoffein wirkt viel schwächer, die Muskelstarre bleibt aus und die tetanischen Erscheinungen treten gegenüber der Lähmung in den Hintergrund. Isocoffein wirkt im Gegensatz zum Coffein nur schwach diuretisch.

Es ist ein Adenosin-Rezeptor-Antagonist.

Eigenschaften

Isocoffein kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 771,7 pm, b = 791,5 pm, c = 1364,6 pm und β = 92,86°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 1,3,9-Trimethylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
  2. ↑ H. Rasmussen, E. Sletten: The Crystal and Electronic Structure of Isocoffeine, (1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurine), in: Acta Chem. Scand., 1973, 27, S. 2757–2768. (PDF; 1,1 MB)
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