Strukturformel
Allgemeines
Name Isocytidin
Andere Namen
  • iC (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-2-amino-pyrimidin-4-on
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-pyrimidin-4-on
Summenformel C9H13N3O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 489-59-8
PubChem 65031
ChemSpider 58543
Wikidata Q15632741
Eigenschaften
Molare Masse 243,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
  • sehr gut löslich in Wasser
  • praktisch unlöslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isocytidin ist ein synthetisches Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Isocytosin. Es ist ein Isomer des Cytidins, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen. Die anderen Isomere sind Pseudocytidin und Pseudoisocytidin. Im Vergleich zu anderen Pyrimidin-Ribonukleosiden kann Isocytidin leicht mit verdünnter Essigsäure hydrolysiert werden. Die Verbindung konnte aus Penicillium brevicompactum isoliert werden.

Cytidin, C Isocytidin, iC

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 D. M. Brown, Alexander R. Todd, S. Varadarajan: 165. Nucleotides. Part XL. O2 : 5′-cyclouridine and a synthesis of isocytidine. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1957, S. 868–872, doi:10.1039/JR9570000868 (rsc.org).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ N. Kochetkov, Eduard Izrailevich Budovskiĭ, Lord Todd, D. M. Brown: Organic Chemistry of Nucleic Acids. ISBN 1475705441 S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 283 (books.google.com).
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