Isononansäure ist die Bezeichnung für das technische Gemisch der verzweigten Strukturisomeren der Nonansäure, einer C9-Carbonsäure.

Gewinnung und Darstellung

Technische Isononansäure entsteht bei der Oxidation von Isononanaldehyden, welche aus Diisobuten hergestellt werden. Dabei bildet sich ein Isomerengemisch, welches zu mehr als 90 % aus 3,5,5-Trimethylhexansäure besteht. Wird Diisobuten dagegen in einer Koch-Haaf-Synthese unmittelbar mit Kohlenstoffmonoxid umgesetzt (85%ige Schwefelsäure, 20 °C, 7 bar), so bildet sich vornehmlich 2,2,4,4-Tetramethylpentansäure. Daneben existiert auch noch die 7-Methyloctansäure, die eigentliche Isononansäure.

Strukturisomere

Strukturisomere
Name 3,5,5-Trimethylhexansäure 2,2,4,4-Tetramethylpentansäure 7-Methyloctansäure
Strukturformel
CAS-Nummer 3302-10-1 3302-12-3 693-19-6
26896-18-4 (Gemisch)
Summenformel C9H18O2
Molare Masse 158,24 g·mol−1
EG-Nummer 221-975-0
248-092-3 (Gemisch)
ECHA-Infocard 100.019.978
100.043.706 (Gemisch)
PubChem 90960 18699 33635
Wikidata Q15725607 Q53864639 Q27117040
Q53864465 (Gemisch)

Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften technischer Isononansäure variieren je nach Zusammensetzung. Der Schmelzpunkt liegt zwischen −60 °C und −70 °C, der Siedepunkt zwischen 228 °C und 255 °C, die Dichte zwischen 0,895 und 0,902 g/cm3 und der Dampfdruck zwischen 0,1 und 0,01 hPa.

Verwendung

Isononansäure wird bei der Herstellung von Alkydharzen und Sikkativen für Lacke und Ölfarben verwendet. Es ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Isononanylperoxid und spielt bei der Herstellung von PVC-Polymerisaten eine Rolle. Außerdem ist es eine Vorstufe für Fungizide und ein Kosmetikgrundstoff.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Isononansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2018.
  2. 1 2 3 Toxikologische Bewertung von Isononansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. Mai 2018.
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