Isoprothiolan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoprothiolan
Andere Namen	Diisopropyl-2-(1,3-dithiolan-2-yliden)malonat; Fuji-one;
Summenformel	C12H18O4S2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle; in technischer Qualität: gelber Feststoff;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	610-537-8
ECHA-InfoCard	100.124.256
PubChem	39681
ChemSpider	36283
Wikidata	Q18816455
Eigenschaften
Molare Masse	290,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–54,5 °C; 50–51 °C (technische Qualität);
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,054 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoprothiolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiolane und ein 1974 von Nihon Nōyaku eingeführtes Fungizid. Isoprothiolan besitzt eine auffällige Keten-dithioacetal-Struktur.

Gewinnung und Darstellung

Isoprothiolan kann ausgehend von Diisopropylmalonat dargestellt werden, welches unter Anwesenheit von Natriumhydrid mit Kohlenstoffdisulfid reagiert. Das Produkt reagiert weiter mit 1,2-Dibromethan zu Isoprothiolan.

Verwendung

Isoprothiolan ist ein systemisches Fungizid mit kurativer und protektiver Wirkung. Der Wirkstoff wird im Reisbau gegen verschiedene Pilzerkrankungen wie den Reisbrandpilz verwendet.

Außerdem dient es der Behandlung des Fettlebersyndroms beim Rind.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Isoprothiolan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2015.
1 2 Datenblatt Isoprothiolane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
↑ Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 80–81.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 734 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Takashi Hirooka, Yukio Miyagi, Fujio Araki, Hitoshi Kunoh, Hiroshi Ishizaki: The effect of isoprothiolane on the emergence of infection pegs from appressoria of Pyricularia oryzae. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 4, August 1982, S. 379–386, doi:10.1002/ps.2780130407.
↑ Y. Shimada, H. Katamoto, S. Ishida, K. Kobayashi, H. Tohzyoh: Therapeutic effect of isoprothiolane on bovine fat necrosis. In: Nihon juigaku zasshi. The Japanese journal of veterinary science. Band 50, Nummer 5, Oktober 1988, S. 1017–1024. PMID 3199611.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprothiolane in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Isoprothiolan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2015.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Isoprothiolane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[ohta-3] Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 80–81.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 734 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Takashi Hirooka, Yukio Miyagi, Fujio Araki, Hitoshi Kunoh, Hiroshi Ishizaki: The effect of isoprothiolane on the emergence of infection pegs from appressoria of Pyricularia oryzae. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 4, August 1982, S. 379–386, doi:10.1002/ps.2780130407.

[6] Y. Shimada, H. Katamoto, S. Ishida, K. Kobayashi, H. Tohzyoh: Therapeutic effect of isoprothiolane on bovine fat necrosis. In: Nihon juigaku zasshi. The Japanese journal of veterinary science. Band 50, Nummer 5, Oktober 1988, S. 1017–1024. PMID 3199611.

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprothiolane in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.