Jakob Schreiber (* 13. Dezember 1921 in Kyburg; † 5. September 1992 in Dietikon) war ein Schweizer Chemiker an der ETH Zürich, der zur analytischen und präparativen Anwendung der Hochdruckflüssigchromatographie (HPLC) in der organischen Chemie forschte. Er fokussierte sich auf die Totalsynthesen von Vitamin B12 an der ETH Zürich und der Harvard University.

Leben

Nach dem Besuch der Primarschule in seinem Geburtsort Kyburg und der Sekundarschule in Weisslingen arbeitete er von 1937 bis 1945 als Holzarbeiter in den Staatswaldungen von Kyburg. Nach berufsbegleitender Vorbereitung legte er 1947 die externe eidgenössische Maturitätsprüfung ab und immatrikulierte sich anschliessend an der Abteilung für Chemie der ETH Zürich. Dort bestand er 1951 die Diplomprüfung als Ingenieur-Chemiker. Nach der Diplomarbeit Über die Konstitution der Caryophyllensäure schloss er seine Doktorarbeit bei Leopold Ruzicka und Albert Eschenmoser 1953 ab. Danach verblieb er in der Arbeitsgruppe von Eschenmoser und durchlief an der ETH bis zu seiner Pensionierung 1986 eine Laufbahn im akademischen Mittelbau vom Assistenten bis zum wissenschaftlichen Adjunkten und wissenschaftlichen Beamten, unterbrochen durch einen Forschungsaufenthalt 1962/63 in den USA an den National Institutes of Health bei Bernhard Witkop.

Aus seiner Ehe mit Alice Matter stammen die Tochter Prisca und die Söhne Martin und Jürg, die beide ebenfalls an der ETH in Chemie promoviert wurden.

Forschung

Jakob Schreiber war an der ETH Zürich seit seiner Diplomarbeit über seine Pensionierung hinaus bis zu seinem Todesjahr 1992 mit Albert Eschenmoser in einer Arbeitsgruppe. Er erscheint als Co-Autor von Eschenmoser in 27 Publikationen dieser Arbeitsgruppe.

Am bedeutendsten sind seine Arbeiten auf dem Gebiet der Chromatographie, insbesondere der Flüssig-Chromatographie. Sie kulminierten in Entwicklung und Eigenbau von HPLC-Systemen für die analytische und präparative Trennung diastereomerer Corrin-Zwischenprodukte in den Totalsynthesen von Vitamin B12. Dieses Syntheseprojekt wurde von 1960 bis 1972 unter der Leitung von Eschenmoser an der ETH Zürich und von Robert Burns Woodward an der Harvard University durchgeführt. Die Bedeutung der HPLC-Chromatographie für die Synthesen in beiden Arbeitsgruppen wurde sowohl von Woodward als auch von Eschenmoser in mehreren ihrer Vorträge und Publikationen gewürdigt. Auch andere Autoren teilen diese Einschätzungen:

«Schreiber was the first to transform high-pressure liquid chromatography from a relatively obscure analytical method to a working technique usable for synthesis, just in time to overcome problems of separation that promised to present insurmountable practical obstacles on the path toward vitamin B12.»

– Claude E. Wintner: Chimia, 2006

Schreiber unterstützte mit den von ihm weiterentwickelten HPLC-Systemen auch analytische und präparative Arbeiten der Eschenmoser-Gruppe auf dem Chlorophyll-Gebiet.

Im Rahmen der Arbeitsgruppe Eschenmoser hatte Schreiber schon in seiner Diplomarbeit wichtige Beiträge zur Konstitution des β-Caryophyllens geliefert, darauf folgten der Konstitutionsbeweis für den Sesquiterpenalkohol Lanceol; in seiner Doktorarbeit zur Synthese von D-Homosteroiden realisierte er erstmals eine vinyloge Robinson-Anellierung. Es folgten experimentell selbständige Arbeiten über die relative Geschwindigkeit der Oxydation von sekundären alicylischen Alkoholen zu Ketonen mit Chromsäure. Bei der ersten Totalsynthese des Akaloids Colchicin war er der «Hauptakteur» (Albert Eschenmoser: Chimia, 1991), und auch später war er immer wieder wesentlich an der experimentellen Durchführung synthetischer Projekte mitbeteiligt.

Die Arbeiten von Jakob Schreiber wurden 1972 mit dem Werner-Preis der Schweizerischen Chemischen Gesellschaft gewürdigt.

Literatur

  • Albert Eschenmoser: Zum siebzigsten Geburtstag von Dr. Jakob Schreiber. In: Chimia. Band 45, Nr. 12, 1991, S. 397–399.
  • Claude E. Wintner: Recollecting the Institute of Organic Chemistry, ETH Zürich, 1972–1990. In: Chimia. Band 60, Nr. 3, 2006, S. 142–148, doi:10.2533/000942906777675029.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Jakob Schreiber: Zur Totalsynthese von Steroiden. ETH Zürich 1953, doi:10.3929/ethz-a-000293980 (Promotionsarbeit Nr. 22292).
  2. ↑ Jakob Schreiber, Bernhard Witkop: The Reaction of Cyanogen Bromide with Mono- and Diamino Acids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 86, Nr. 12, 1964, S. 2441–2445, doi:10.1021/ja01066a029.
  3. ↑ Research Collection Repositorium für Publikationen und Forschungsdaten. ETH Zürich, abgerufen am 17. Januar 2023.
  4. ↑ Albert Eschenmoser List of Scientific Publications. In: Heterocycles. Band 82, 2010, S. 31–61, doi:10.3987/COM-10-S(E)publications.
  5. ↑ Jakob Schreiber: Ein Beispiel zur Anwendung der schnellen Flüssigchromatographie in der organischen Synthese. In: Chimia. Band 25, Nr. 12, 1971, S. 405–407. Walter Fuhrer: Totalsynthese von Vitamin B12: Der photochemische Weg. ETH Zürich 1973, doi:10.3929/ethz-a-000086601 (Promotionsarbeit Nr. 5158). Walter Schilling: Totalsynthese von Vitamin B12. Darstellung von Zwischenprodukten und partialsynthetische Endstufen. ETH Zürich 1974, doi:10.3929/ethz-a-000085344 (Promotionsarbeit Nr. 5352).
  6. ↑ Albert Eschenmoser: RBW, Vitamin B12, and the Harvard-ETH Collaboration. In: O. Theodor Benfey, Peter J. T. Morris (Hrsg.): Robert Burns Woodward – Architect and Artist in the World of Molecules. Chemical Heritage Foundation, Philadelphia 2001, ISBN 978-0-941901-25-3, S. 23–38.
  7. ↑ Synthesen von Vitamin B12. Abgerufen am 7. Januar 2023. Vitamin B12 total synthesis. Abgerufen am 7. Januar 2023.
  8. ↑ Robert Burns Woodward: The total synthesis of vitamin B12. In: Pure and Applied Chemistry. Band 33, 1973, S. 165–166, 169–170, 176, doi:10.1351/pac197333010145. Robert Burns Woodward Total Synthesis of Vitamin B12 Lecture – Part 1 auf YouTube, abgerufen am 8. Januar 2023 (h:min=1:53-2:00; recorded lecture, Harvard University, Cambridge MA USA, November 27, 1972. Introduction by David Dolphin).
  9. ↑ Albert Eschenmoser: Studies on Organic Synthesis. In: XXIIIrd International Congress of Pure and Applied Chemistry: special lectures presented at Boston, USA, 26–30 July 1971. Band 2. Butterworths, London 1971, ISBN 0-408-70316-4, S. 69–106, doi:10.3929/ethz-a-010165162. Albert Eschenmoser: Corrin Syntheses. Part I. In: Helvetica Chimica Acta. Band 98, Nr. 11–12, 2015, S. 1566–1567, doi:10.1002/hlca.201400277.
  10. ↑ James H. Krieger: Vitamin B12: the struggle toward synthesis. In: Chemical & Engineering News. Band 51, Nr. 11, 1973, S. 25, doi:10.1021/cen-v051n011.p016. G. Wayne Craig: Total synthesis of vitamin B12 – a fellowship of the ring. In: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. Band 20, 2016, S. 18 (Fussnote 14), doi:10.1142/S1088424615500960.
  11. ↑ Claude E. Wintner: Recollecting the Institute of Organic Chemistry, ETH Zürich, 1972–1990. In: Chimia. Band 60, Nr. 3, 2006, S. 144.
  12. ↑ Erhard Walter: Die chemische Natur der Pigmente aus photosynthetischen Reaktionszentren von Rhodospirillum rubrum G-9+. ETH Zürich 1978, S. 62–70, doi:10.3929/ethz-a-000199656 (Promotionsarbeit Nr. 6106). Erhard Walter, Jakob Schreiber, Engelbert Zass, Albert Eschenmoser: Bakteriochlorophyll aGg und Bakteriophäophytin aP in den photosynthetischen Reaktionszentren von Rhodospirillum rubrum G-9+. In: Helvetica Chimica Acta. Band 62, 1979, S. 899–920, doi:10.1002/hlca.19790620329.
  13. ↑ Engelbert Zass: Untersuchungen zum Einbau des Magnesium in Liganden der Chlorophyll-Reihe. ETH Zürich 1977, S. 84–85,169–172, doi:10.3929/ethz-a-000126354 (Promotionsarbeit Nr. 5965).
  14. ↑ «Schreiber-Y»: linker «Arm» mit Serumkappe zur Reagenzzugabe mit einer Injektionsspritze, am rechten «Arm» Hahn mit Argon-gefülltem Ballon; siehe z. B. Engelbert Zass: Untersuchungen zum Einbau des Magnesium in Liganden der Chlorophyll-Reihe. ETH Zürich 1977, S. 134–135, doi:10.3929/ethz-a-000126354 (Promotionsarbeit Nr. 5965).
  15. ↑ Albert Eschenmoser, Jakob Schreiber, Walter Keller: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 97. Mitt. Zur Konstitution des Lanceols. In: Helvetica Chimica Acta. Band 34, 1951, S. 1667–1671, doi:10.1002/hlca.19510340552.
  16. ↑ Albert Eschenmoser, Jakob Schreiber, S. A. Julia: Über Steroide und Sexualhormone. 190. Mitteilung. Über eine Synthese des Δ8,14;12,13-8,11-Dimethyl-1,7-dioxodecahydro-phenanthrens. In: Helvetica Chimica Acta. Band 36, 1953, S. 482–488, doi:10.1002/hlca.19530360217.
  17. ↑ J. Schreiber, A. Eschenmoser: Über die relative Geschwindigkeit der Chromsäureoxydation sekundärer, alicyclischer Alkohole. In: Helv. Chim. Acta. Band 38, Nr. 6, 1955, S. 1529–1536, doi:10.1002/hlca.19550380627.
  18. ↑ J. Schreiber, W. Leimgruber, M. Pesaro, P. Schudel, A. Eschenmoser: Synthese des Colchicins. In: Angew. Chem. Band 71, Nr. 20, 1959, S. 637–640, doi:10.1002/ange.19590712002. J. Schreiber, W. Leimgruber, M. Pesaro, P. Schudel, T. Threlfall, A. Eschenmoser: Synthese des Colchicins. In: Helv. Chim. Acta. Band 44, Nr. 2, 1961, S. 540–597, doi:10.1002/hlca.19610440225.
  19. ↑ Albert Eschenmoser: Zum siebzigsten Geburtstag von Dr. Jakob Schreiber. In: Chimia. Band 45, Nr. 12, 1991, S. 397.
  20. ↑ Jakob Schreiber, Dorothee Felix, Albert Eschenmoser, M. Winter, F. Gautschi, K. H. Schulte-Elte, E. Sundt, G. Ohloff, J. Kalvoda, H. Kaufmann, P. Wieland, G. Anner: Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung on α,β-Epoxy-ketonen mit p-Toluolsulfonylhydrazin. In: Helvetica Chimica Acta. Band 50, 1967, S. 2101–2108, doi:10.1002/hlca.19670500747.
  21. ↑ Jakob Schreiber, H. Maag, N. Hashimoto, Albert Eschenmoser: Dimethyl-methylen-immonium-jodid. In: Angewandte Chemie. Band 83, 1971, S. 355–357, doi:10.1002/ange.19710831005. Patentanmeldung DE2221625: Verfahren zur Herstellung von Immoniumsalzen. Angemeldet am 3. Mai 1972, veröffentlicht am 7. Dezember 1972, Anmelder: FLUKA AG Chemische Fabrik, Buchs SG, Schweiz, Erfinder: Jakob Schreiber, Albert Eschenmoser.‌
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