Jasmonsäuremethylester

Strukturformel
	Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester
Allgemeines
Name	Jasmonsäuremethylester
Andere Namen	Zeppin; Methyljasmonat; Methyl-[(1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl]acetat; METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE (INCI);
Summenformel	C13H20O3
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-918-6
ECHA-InfoCard	100.013.562
PubChem	5281929
ChemSpider	4445210
Wikidata	Q26840883
Eigenschaften
Molare Masse	224,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3
Schmelzpunkt	110 °C (27 Pa)
Siedepunkt	302–303 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,474 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung epi-Jasmonsäuremethylester Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Jasmonsäuremethylester (Methyljasmonat) ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon.

Isomere

Im Methyljasmonat-Molekül befinden sich zwei chirale Kohlenstoffatome. Jedes kann entweder die R- oder S-Konfiguration annehmen, so dass es vier Isomere gibt.

(–)-Jasmonsäuremethylester [(1R,2R)-Isomer, CAS-Nummer 1211-29-6]
(+)-Jasmonsäuremethylester [(1S,2S)-Isomer, CAS-Nummer 78609-06-0]

Das racemische Gemisch, (+/–)-Jasmonsäuremethylester, ist durch CAS-Nummer 20073-13-6 definiert. Daneben gibt es die beiden epi-Jasmonsäuremethylester:

(–)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1S,2R)-Isomer]
(+)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1R,2S)-Isomer, CAS-Nummer 95722-42-2]

Das undefinierte Gemisch aller Isomere wird durch CAS-Nummer 1101843-02-0 beschrieben.

(+)-epi-Jasmonsäuremethylester hat den stärksten Geruch der Isomere, was die Bedeutung dieser Form für die Anpassung der Rezeptoren und die Aktivierung der sensorischen Reaktion zeigt.

Vorkommen

Jasmonsäuremethylester ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls.

Synthese

Der Vorläufer des Jasmonsäuremethylesters ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird.

Wirkung

Jasmonsäuremethylester weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP) und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken. Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
1 2 3 4 thegoodscentscompany.com: methyl jasmonate, abgerufen am 4. Juni 2018.
↑ Duchefa: MSDS
1 2 3 Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nummer: 78609-06-0, PubChem: 6427970, ChemSpider: 4933379, Wikidata: Q27109876.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-epi-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nummer: 95722-42-2, PubChem: 12566815, Wikidata: Q54806830.
1 2 Methyl Jasmonate - MOTM September 2001
↑ G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.
↑ A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.
↑ R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.

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[CosIng-1] Eintrag zu METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.

[thegoodscentscompany-2] 1 2 3 4 thegoodscentscompany.com: methyl jasmonate, abgerufen am 4. Juni 2018.

[3] Duchefa: MSDS

[Sigma-4] 1 2 3 Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nummer: 78609-06-0, PubChem: 6427970, ChemSpider: 4933379, Wikidata: Q27109876.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-epi-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nummer: 95722-42-2, PubChem: 12566815, Wikidata: Q54806830.

[motm-7] 1 2 Methyl Jasmonate - MOTM September 2001

[8] G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.

[9] A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.

[10] R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.