Film

Um nach seinem Studium am National Institute of Dramatic Art eine seiner ersten Rollen im Film The Club zu bekommen, senkte er auf Rat seines Agenten sein Alter. Anschließend spielte er 1988 in Einstein Junior und 1996 in Liebling, bleib wie ich bin. 2001 verkörperte er die Rolle des Edward Piggott in Der Mann, der Gott verklagte. 2006 spielte Howard in Jindabyne – Irgendwo in Australien, 2012 in der Australischen Komödie Until She Came Along und 2015 in dem Actionfilm Mad Max: Fury Road von George Miller, in dem Howard den Charakter des People Eaters übernahm.

Fernsehserien

Howard spielte außerdem in vielen (vorwiegend australischen) Fernsehserien mit. Den Beginn seiner Serienkarriere läutete er in der Rolle des Bob Scott in Dr. Peter Ramsay - Tierarzt ein. In der australischen Kinderserie The Girl from Tomorrow trat er als Bösewicht Silverthorn, in Wildside als Frank Reily, in Always Greener als John Taylor und in 17 Episoden von Die Chaosfamilie als Tom Jennings auf.

Seine bekanntesten Auftritte hatte er als Dr. Frank Champion in der australischen Arztserie All Saints und als Bob Jelly in SeaChange, dessen Rolle er auch in der 4. Staffel, fast 20 Jahre nach der Originalserie, wieder verkörperte.

Theater

Neben seinen Auftritten in Film und Fernsehen spielt Howard seit den 80ern zudem in einer Vielzahl von Theaterstücken der Sydney Theatre Company mit. Unter anderen spielte er dort in Der Kirschgarten (1983), The Life and Adventures of Nicholas Nickleby (1983–85), Maß für Maß (1986), Die Nacht vor der Hochzeit (1986), The Rivers of China (1987), Viel Lärm um nichts (1992), Hexenjagd (1991–39), Leben des Galilei (1996), The Recruit (2000). Außerdem führte er bei einigen Stücken Regie. Howard war von 1992 bis 1996 stellvertretender Direktor der Sydney Theatre Company.