Anfänge und Durchbruch

Bailey beschloss, dass er schauspielern will, als er mit seiner Großmutter eine Weihnachtsaufführung von Oliver! mit Jonathan Pryce besuchte. Über die örtliche Tanzschule, zu der eine seiner Schwestern ging, wurde er durch ein Vorsprechen an die Royal Shakespeare Company vermittelt. Mit dieser stand er das erste Mal 1995 bei einer Aufführung von A Christmas Carol als Tiny Tim im Barbican Theatre auf der Bühne. Als nächstes folgten für die RSC die Rolle Gavroche im Musical Les Misérables sowie noch einmal einige Jahre später 2003 Prinz Arthur in King John.

Er ging nicht auf eine Theaterschule und nahm seinen Universitätsplatz nicht wahr, sondern begann 2006 direkt nach den Schulabschlussprüfungen mit den Proben für eine Produktion von Beautiful Thing, das von der beginnenden Beziehung zweier männlicher Teenager handelt. Die Hauptrolle des Teenagers Jamie übernahm er von Andrew Garfield. Zur Vorbereitung, die schwule Gemeinde zu verstehen, wurde er zur Londoner Pride Parade mitgenommen, wo er eine Rede von Ian McKellen anhörte.

2011 und 2012 spielte Bailey in South Downs, wofür er im zweiten Jahr bei den Evening Standard Theatre Awards als herausragender Newcomer für den Milton Shulman Award nominiert war. Bernadette Mcnulty vom Telegraph inkludierte ihn in einer Gruppe aufstrebender Schauspieler und zukünftige Stars, denen sie prognostizierte, bald selbst einen Olivier-Award zu gewinnen. 2013 spielte er im Royal National Theatre sowohl in Othello als auch für das Jubiläumsevent National Theatre Live: 50 Years On Stage unter der Regie von Nicholas Hytner. In Rollen mit Gesang trat er 2013 in einer Musical-Adaption des Romans American Psycho und 2016 im Zweipersonenstück The Last 5 Years neben Samantha Barks auf. 2017 spielte er in König Lear neben McKellen.

Kritikeranerkennung und Ruhm

2018 spielte Bailey im Donmar Warehouse in einer Wiederaufführung von Peter Gills The York Realist aus dem Jahr 2001 einen Part einer homosexuellen Beziehung in den frühen 60ern. In Vorbereitung las er The Velvet Rage von Alan Down und besuchte die Queer British Art Exhibition im Tate Britain. Er sagte: „Ich möchte Geschichten finden, die homosexuelle Erfahrungen vermenschlichen und das macht Peter Gill gut.“

In einer Wiederaufführung von Stephen Sondheims Company des Gielgud Theatre 2018 und 2019 mit Patti LuPone wurde durch Bailey die ursprünglich weibliche Rolle Amy, die an ihrem Hochzeitstag mit Paul kalte Füße kriegt, als Jamie geschlechtergetauscht besetzt, sodass in dieser Variante ein homosexuelles Ehepaar gezeigt wurde. Der Geschlechterwechsel der Rolle soll zustande gekommen sein, weil Regisseurin Marianne Elliott, nachdem sie von allen weiblichen Vorsprecherinnen nicht überzeugt gewesen war, selbst ihrem guten Freund Bailey vorgeschlagen habe vorzusprechen. Eine Aufnahme davon schickte sie dann Stephen Sondheim, dem Autor der Musiktitel von Company, der geantwortet habe, dass er die Idee liebe. Bailey sagte: „Man braucht buchstäblich kein einziges Wort ändern und plötzlich hat man eine sehr ehrliche, glühende Darstellung eines Mannes, der auf der Stelle tritt zwischen queerer Kultur und dem heteronormativen Ideal der Ehe. Dieser Widerspruch und die Debatte sind derzeit so relevant.“ Laut Louis Wise von der Times erhielt Bailey bei jeder Aufführung Ovationen nach seiner Performance des Patter song Getting Married (Today). Für die Rolle Jamie gewann er den Laurence Olivier Award als bester Schauspieler in einer Musical-Nebenrolle. (LuPone gewann für Company den als beste Schauspielerin in einer Musical-Nebenrolle.) Für den Albert Kennedy Trust arrangierte Bailey 2018 mit dem Chief Exec Tim Sigsworth eine Spendengala im Donmar Warehouse und moderierte 2019 eine mit der übrigen Company-Besetzung.

Von März bis Juni 2022 spielte Bailey im Ambassadors Theatre neben Taron Egerton bzw. nach dessen Ausfall mit Joel Harper-Jackson in dem Theaterstück Cock als den Schwulen John, der in einer Beziehung ist, sich aber plötzlich in eine Frau verliebt. Cock wurde wie bereits Company von Marianne Elliott inszeniert, die sagte, dass sie zuvor mehrere Drehbücher mit der Aufgabe gesichtet habe, etwas für Bailey zu finden. Zur Vorbereitung tauschten beide Hauptdarsteller sich mit den Schauspielern aus, die ihre Rollen in der Premierenproduktion 2009 des Stücks verkörperten; Egerton mit Andrew Scott und Bailey mit Ben Whishaw. Dieser habe es vor Publikum zu performen als „Supernova einer Schauspielerfahrung“ bezeichnet. David Benedict von der Variety rezensierte zu Bailey, sein komödiantisches Timing erhebe die Figur von ichbesessen zu brillant, eine Qualität, die er sowohl kunstvoll als auch natürlich auf beide Geliebten anwende.

Im März 2023 präsentierte Bailey auf BBC Radio 2 die dokumentarische Sendung The Showstopper, die mit Musik und Gästen den Einfluss von HIV auf die Theatergemeinschaft in den 90ern und deren Reaktion als Unterstützung für Betroffene erzählt.

Anfänge und Durchbruch

1997/98 hatte Bailey seine ersten kleineren Rollen in Fernsehserien und -filmen. 2001 folgte die erste längere Serienrolle in Baddiel's Syndrome. Nach ein paar Fernsehfilmen hatte er sein Spielfilmdebüt 2004 in Five Children and It als eines der fünf Kinder neben Freddie Highmore. 2011 und 2012 spielte er in mehreren Haupt- und Nebenrollen in den Serien Campus, Leonardo als junger Leonardo da Vinci, Me and Mrs. Jones und der teilweise animierten Groove High.

Größere Bekanntheit erlangte Bailey durch eine Nebenrolle in den ersten beiden Staffeln 2013 und 2015 von Broadchurch als Zeitungsreporter Olly Stevens, eine Hauptrolle in W1A von 2014 bis 2017 und 2016 in Crashing von Phoebe Waller-Bridge als Sam, der seine homosexuellen Gefühle für einen Hausmitbewohner entdeckt. In diesen Jahren folgten auch Nebenrollen in den Kinofilmen Testament of Youth, Der junge Messias als Herodes Archelaos und Vor uns das Meer.

Internationale Anerkennung und Ruhm

In der seit 2020 erscheinenden Netflix-Serie Bridgerton von Shonda Rhimes, einer Verfilmung der gleichnamigen Buchreihe von Julia Quinn, verkörpert er den Viscount Anthony Bridgerton, das männliche Oberhaupt der titelgebenden Familie, dessen Liebesgeschichte mit Kate Sharma (Simone Ashley) in der zweiten Staffel behandelt wird. Die Rolle erhielt international positive Anerkennung bei Kritikern und Publikum. So lautet ein häufiges Urteil der Rezeption, dass er beweise, dass schwule Schauspieler überzeugend heterosexuelle Rollen darstellen können. Durch den aufeinanderfolgenden Erfolg auf der Bühne mit Company und im Fernsehen mit Bridgerton nannte Patti LuPone ihn 2021 den „größten Star der Welt“.

Im Juli 2022 wurde Bailey neben Matt Bomer für die Fernsehserie Fellow Travelers besetzt, die die Geschichte eines schwulen Paares über mehrere Dekaden ab den 1960ern zeigen soll. Im September erhielt er für Jon M. Chus zweiteilige Filmadaption des Musicals Wicked die Rolle des Fiyero.