Frühes Leben

Osswald war ein Sohn des Kanzleirates Valentin Osswald und dessen Ehefrau Bertha, geb. Müller.

Nach dem Besuch des Volksschule in Ehingen und des Gymnasiums in Ehingen, schloss Osswald die Schule am Gymnasium in Ulm im Frühjahr 1914 mit dem Erhalt des Reifezeugnisses ab. Im Juni 1914 trat er als Fahnenjunker in das Grenadier-Regiment „König Karl“ (5. Württembergisches) Nr. 123 ein, in dem er der 3. Kompanie zugeteilt wurde.

Am Ersten Weltkrieg nahm er mit dem genannten Regiment teil. Anfang 1917 wurde er zum Leutnant befördert. Im Dezember 1918 kehrte er mit seiner Kompanie nach Ulm zurück. Anschließend blieb er noch bis März 1919 bei seiner Kompanie, um dann aus dem Militär auszuscheiden.

Politische Betätigung in den 1920er Jahren

1919 meldete Osswald sich in Münsingen zum Freikorps Haas. Mit diesem Freikorps beteiligte er sich an der Niederschlagung der von sozialistischen Revolutionären nach russischem Vorbild in Augsburg und München errichteten Räteherrschaften. Anschließend trat er in das neuaufgestellte Reichswehrschützenregiment 26 in Ulm ein. Von dieser Formation nahm er im November 1919 seinen Abschied.

Ab dem November 1919 studierte Osswald an der Technischen Hochschule in München.

Im Juli 1922 trat Osswald in den republikfeindlichen Wehrverband Reichsflagge ein.

Am 19. Januar 1923 hängte Osswald zusammen mit einem gewissen Emil Loenitz heimlich von Innen ein auffälliges Plakat an einem Fenster eines Zimmers des Münchener Hotels Vier Jahreszeiten, in das sie sich eingemietet hatten, auf. Das Plakat zeigte eine am Boden liegende deutsche Frau zeigte, die von einem schwarzhäutigen französischen Besatzungssoldat in einer sexuell konnotierten Weise bedroht wurde. Das Ziel, das die beiden mit dieser Aktion verfolgten war es, den an dem Hotel vorbeikommenden Passanten die "Schrecknisse der schwarzen Schmach" zu zeigen, als die sie den Einsatz von schwarzhäutigen Soldaten in den damals von Frankreich besetzten Gebieten Deutschlands (Pfalz, Rheinland, Ruhrgebiet) ansahen und den Zorn der Münchener Bevölkerung, den sie auf diese Weise auslösen wollten, auf die im Hotel Vier Jahreszeiten wohnenden Offiziere der Überwachungskommission der französischen Armee, die in München über die Einhaltung der vom Versailler Vertrag festgelegten Abrüstungsbestimmungen wachte, zu lenken. Osswald und Loenitz hatten anschließend die Passanten auf der Straße auf das am Fenster hängende Plakat aufmerksam gemacht. Es sammelte sich dann tatsächlich eine Menge vor dem Hotel an, die ihren Unwillen über die Auswirkungen der Besetzung der zu dieser Zeit besetzten westdeutschen Gebiete zum Ausdruck brachte. Dies ging so weit das polizeiliche Maßnahmen zur Wiederherstellung der Ordnung notwendig waren. Die Polizeibehörden werteten die Aktion als eine Störung der öffentlichen Ordnung und damit als "groben Unfug".

Im Januar 1923 war Osswald während des Sturms auf das Hotel Grünwald in der Nähe des Münchener Hauptbahnhof durch einen völkischen Mob anwesend. Er wurde verdächtigt einer der Rädelsführer des Vorfalls gewesen zu sein, im Folgenden Grünwald-Prozess aber aus Mangel an Beweisen nicht angeklagt.

Im September 1923 trat Osswald mit einem großen Teil der Mitglieder der Reichsflagge in die von Ernst Röhm gegründete Organisation Reichskriegsflagge, eine radikalere Abspaltung der Reichsflagge. Röhm übertrug Osswald in der Reichskriegsflagge schließlich die Stellung des "Kommandeurs" (auch als "Ortsgruppenführer" bezeichnet) der Münchner Ortsgruppe der Reichskriegsflagge. Außerdem ernannte Röhm Osswald zum stellvertretenden Führer des Gesamtverbands. Die Münchener Ortsgruppe der Reichskriegsflagge bestand aus einer Stammabteilung, mehreren Infanterie-Kompanien, einer Rekrutenabteilung und einer Sturmabteilung, die Osswald persönlich führte.

Die Beziehung von Osswald zu Röhm war dabei zumindest 1923 überaus eng: Osswald duzte Röhm, sprach ihn aber mit Nachnamen an und beschrieben als seinen "verehrten Kommandeur" und "seinen Röhm".

Späteres Leben

Der 1925 neugegründeten NSDAP schloss Osswald, der auch in der Zeit vor dem Hitler-Putsch kein NSDAP-Mitglied gewesen war, sich nicht an. Auch sonst trat er in der völkischen und paramilitärischen Szene in den folgenden Jahren nicht mehr hervor, sondern führte ein unauffälliges Leben als Privatmann.

Erst am 1. Juli 1940 trat Osswald formal wieder in die NSDAP ein (Mitgliedsnummer 8.918.166). Als Berufsbezeichnung führte er zu dieser Zeit den Titel Direktor. Als Wohnsitze sind für ihn Wildau in Brandenburg und Ehingen nachweisbar.