Ketonhydrate (geminale Diole) sind meist instabile Produkte der Addition von Wasser (Hydratisierung) an ein Keton.

Eigenschaften und Beispiele

Das Additionsgleichgewicht liegt in der Regel auf der Seite der Reaktanden Wasser und Keton, siehe Erlenmeyer-Regel. Elektronenziehende Substituenten stabilisieren jedoch das Ketonhydrat. Ninhydrin ist ein Beispiel für ein relativ stabiles Ketonhydrat. Ein weiteres Beispiel ist das stark akzeptorsubstituierte Hexafluoraceton, das auch als Hydrat vorliegt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 H.-D. Jakubke et al. (1999): Lexikon der Chemie. 2. Band (Gest bis Pere), Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1999, ISBN 3-8274-0380-4, S. 156.
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