Strukturformel
Allgemeines
Name Lactaroviolin
Andere Namen

7-Isopropenyl-4-methyl-1-azulen­carbaldehyd (IUPAC)

Summenformel C15H14O
Kurzbeschreibung

purpurrote Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-33-6
PubChem 123595
ChemSpider 110188
Wikidata Q20054531
Eigenschaften
Molare Masse 210,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

58 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactaroviolin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Sesquiterpene. Es handelt sich um ein substituiertes Azulen-Grundgerüst mit einer Aldehydfunktion. Der Naturfarbstoff wurde erstmals in den 1930er Jahren von Harry Willstaedt aus dem Edel-Reizker (Lactarius deliciosus) isoliert. Die Struktur wurde 1954 von Edgar Heilbronner aufgeklärt.

Vorkommen

Der Edel-Reizker enthält einen karottenroten Milchsaft, der sich bei Verletzung des Fruchtkörpers in kurzer Zeit grün färbt. Dabei wird der orangerote Farbstoff (7-Isopropenyl-4-methyl-6,7-dihydroazulen-1-yl)methylstearat durch enzymatische Hydrolyse und nachfolgende Oxidation in das violette, antibiotisch wirkende Lactaroviolin umgewandelt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Eintrag zu Lactaroviolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2015.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Harry Willstaedt: Über die Farbstoffe des echten Reizkers (Lactarius deliciosus L.) (I. Mitteil.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 68, Nr. 2, 1935, S. 333–340, doi:10.1002/cber.19350680225.
  4. ↑ E. Heilbronner, R. W. Schmid: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 113. Mitteilung. Azulenaldehyde und Azulenketone: Die Struktur des Lactaroviolins. In: Helvetica Chimica Acta. Band 37, Nr. 7, 1954, S. 2018, doi:10.1002/hlca.19540370715.
  5. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 167. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
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