Strukturformel
Allgemeines
Name Lactofen
Andere Namen
  • 1-Ethoxy-1-oxopropan-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat (IUPAC)
  • 2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro­benzoat
Summenformel C19H15ClF3NO7
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77501-63-4
EG-Nummer (Listennummer) 616-466-9
ECHA-InfoCard 100.111.278
PubChem 62276
ChemSpider 56077
Wikidata Q6469021
Eigenschaften
Molare Masse 461,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

43,9–45,5 °C

Löslichkeit

< 1 mg/L (25 °C, Wasser)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352+312
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactofen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.

Geschichte

Lactofen wurde 1987 auf den Markt gebracht.

Stereochemie

Das Herbizid Lactofen ist ein Racemat. Es besitzt zwei enantiomere Formen, nämlich (S)-(+)- und (R)-(–)-Lactofen. Der Abbau des (S)-(+)-Enantiomers erfolgt schneller als der des (R)-(–)-Enantiomers. Außerdem zeigte Lactofen in verschiedenen Böden Konfigurationsstabilität, also keine Umwandlung vom (S)-(+)- ins (R)-(–)-Enantiomer oder umgekehrt erfolgte.

Synthese

Die Synthese von Lactofen ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Zuerst wird 4-(Trifluormethyl)phenol mit Chlor zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol umgesetzt. Durch anschließende Umsetzung mit 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure wird Acifluorfen erhalten. Dies wird im letzten Schritt mit Milchsäureethylester und Thionylchlorid zum Produkt Lactofen umgesetzt.

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen wird unter dem Handelsnamen Cobra vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen nicht mehr zugelassen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Lactofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt Lactofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2022 (PDF).
  3. ↑ Jinling Diao, Chunguang Lv, Xinquan Wang, Ziheng Dang, Wentao Zhu: Influence of Soil Properties on the Enantioselective Dissipation of the Herbicide Lactofen in Soils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 57, Nr. 13, 8. Juli 2009, S. 5865–5871, doi:10.1021/jf9006856.
  4. 1 2 Thomas A. Unger: Lactofen. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 919.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(Trifluormethyl)phenol: CAS-Nummer: 402-45-9, EG-Nummer: 206-945-7, ECHA-InfoCard: 100.006.315, PubChem: 67874, ChemSpider: 61191, DrugBank: DB03610, Wikidata: Q27094528.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol: CAS-Nummer: 35852-58-5, EG-Nummer: 670-858-4, ECHA-InfoCard: 100.196.546, PubChem: 2736603, Wikidata: Q72451796.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure: CAS-Nummer: 2516-95-2, EG-Nummer: 219-738-1, ECHA-InfoCard: 100.017.944, PubChem: 17286, Wikidata: Q72455717.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Lactofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
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