Laurinsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Laurinsäuremethylester
Andere Namen	Methyllaurat; Methyldodecanoat; Dodecansäuremethylester; METHYL LAURATE (INCI);
Summenformel	C13H26O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-911-3
ECHA-InfoCard	100.003.556
PubChem	8139
ChemSpider	7847
Wikidata	Q27159671
Eigenschaften
Molare Masse	214,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3
Schmelzpunkt	5 °C
Siedepunkt	262–267 °C
Dampfdruck	0,55 Pa (25 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; löslich in Ethanol und Dipropylenglycol; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,431 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Laurinsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester.

Vorkommen

Laurinsäuremethylester ist eine der wichtigsten flüchtigen Geschmacksverbindungen in der Avocadofrucht. Sie wurde auch in Polygonum bistorta L., Moschus- und Wald-Erdbeeren, Äpfeln, Heidelbeeren, Rum, Kokosnuss, Trauben, Melonen, Papaya, Ananas, Brombeeren, Senf, Käse, Hopfenöl, Kognak, Weißwein, Kakao, Hafer, Pflaumen, Holundersaft, Loquat, Babacofrüchte (Carica pentagona Heilborn), Bourbon-Vanille, Bergpapaya, Chinakohl, Muscheln, Kapstachelbeeren, Papaya, Bananen und Blauschimmelkäse nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Laurinsäuremethylester kann durch längeres Kochen von Laurinsäure mit Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Laurinsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Sie hat einen fettigen, blumigen Geruch, der an Wein erinnert.

Verwendung

Laurinsäuremethylester wird bei der Herstellung von Biodiesel verwendet. Die Verbindung kann auch zur selektiven Synthese des sekundären Amid-Tensids N-Methyllauroylethanolamid verwendet werden und wird auch als Aromastoff, Weichmacher und Duftstoff für die Hautpflege verwendet.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu METHYL LAURATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Laurinsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt Methyl dodecanoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 3 4 5 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt Methyl laurate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2018 (PDF).
↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).

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[CosIng-1] Eintrag zu METHYL LAURATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Laurinsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-3] 1 2 Datenblatt Methyl dodecanoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[George_A._Burdock-4] 1 2 3 4 5 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-5] 1 2 Datenblatt Methyl laurate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2018 (PDF).

[ZNF1973-488-6] Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).