Levomethorphan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levomethorphan
Andere Namen	(–)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC)
Summenformel	C18H25NO
Kurzbeschreibung	weißes oder fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-751-7
ECHA-InfoCard	100.004.320
PubChem	5362449
ChemSpider	4642423
Wikidata	Q60998690
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	271,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	101–111 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Trichlorkohlenstoff und löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐330‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levomethorphan ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid und der Methylether von Levorphanol. Es gehört zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln. Es hat schmerzstillende (analgetische) und hustenstillende Wirkung. Sein Enantiomer Dextromethorphan ist aufgrund der ebenfalls vorhandenen hustenstillenden Wirkung in vielen Hustenblockern (Antitussiva) enthalten, weist hingegen keine schmerzstillenden Eigenschaften auf.

Gewinnung und Darstellung

Levomethorphan wird vollsynthetisch hergestellt. Zum Beispiel durch Umsetzung von Phenyltrimethylammoniumhydroxid mit (−)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan in Toluol.

Einzelnachweise

1 2 3 Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 722 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Eintrag zu Levomethorphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juli 2016.
1 2 Datenblatt Levomethorphan bei Cerilliant, abgerufen am 6. Juli 2016 (PDF).
↑ W. Lowry: Forensic Toxicology: Controlled Substances and Dangerous Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-3444-6 (books.google.com).
1 2 William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. 5. Auflage. Cengage Learning, Belmont, CA 2008, ISBN 0-495-38857-2, S. 875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Study Guide with Student Solutions Manual. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-1-111-42681-1 (books.google.com).

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[Franz_v._Bruchhausen,_G._Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August_Wilhelm_Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-1] 1 2 3 Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 722 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roempp-2] 1 2 3 Eintrag zu Levomethorphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juli 2016.

[cerilliant-3] 1 2 Datenblatt Levomethorphan bei Cerilliant, abgerufen am 6. Juli 2016 (PDF).

[4] W. Lowry: Forensic Toxicology: Controlled Substances and Dangerous Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-3444-6 (books.google.com).

[organic-5] 1 2 William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. 5. Auflage. Cengage Learning, Belmont, CA 2008, ISBN 0-495-38857-2, S. 875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Study Guide with Student Solutions Manual. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-1-111-42681-1 (books.google.com).