Lithiumnaphthalid

Strukturformel
	Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name	Lithiumnaphthalid
Andere Namen	Naphthalin-Lithium
Summenformel	C10H8Li
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	57466756
Wikidata	Q55718142
Eigenschaften
Molare Masse	135,11 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Benzol und Tetrahydrofuran; reagiert mit protischen Lösungsmitteln und Tetrahydrofuran bei erhöhter Temperatur;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lithiumnaphthalid ist eine chemische Verbindung des Lithiums aus der Gruppe der Naphthalide und ein Radikalisches Anionensalz. Sie ist nur in Lösung existent, im Allgemeinen in etherischen Lösungsmitteln.

Gewinnung und Darstellung

Lithiumnaphthalid kann durch Reaktion von Lithium mit einer Lösung von Naphthalin in Tetrahydrofuran hergestellt werden. Die Herstellung kann durch Ultraschall beschleunigt werden.

Eigenschaften

Lithiumnaphthalid kann in Lösung und vor Luft und Feuchtigkeit geschützt bis zu mehreren Tagen aufbewahrt und bei Umgebungstemperatur verwendet werden. Die stark reduktive Natur dieses Reagenzes macht es zu einem wichtigen Werkzeug für Lithium-Heteroatom-Austauschreaktionen. Es deprotoniert effizient β-Alkinyloxy- und Carboxylat-Anionen. Es ist ein effektiver Initiator für den Halogen-Metall-Austausch und ein günstiges Reduktionsmittel für eine Vielzahl von Metallen.

Verwendung

Lithiumnaphthalid ist geeignet für die Synthese von Organolithiumverbindungen durch Reaktion mit organischen Halogeniden und für die Reduktion von Metallhalogeniden zu Metallen in hochreaktiven Formen. Es ist auch ein geeigneter Initiator für anionische Polymerisationsreaktionen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Kevin M. Short: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Lithium Naphthalenide, doi:10.1002/047084289x.rl131.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Cristóbal Melero, Albert Guijarro, Miguel Yus: Structural characterization and bonding properties of lithium naphthalene radical anion, (Li+(TMEDA)2;C10H8˙−), and lithium naphthalene dianion (Li+TMEDA)2C10H8−2). In: Dalton Transactions. Nr. 8, 2009, S. 1286–1289, doi:10.1039/B821119C.
↑ Dictionary of Organometallic Compounds. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 2217 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Encyclopedia-1] 1 2 3 4 5 Kevin M. Short: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Lithium Naphthalenide, doi:10.1002/047084289x.rl131.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Cristóbal Melero, Albert Guijarro, Miguel Yus: Structural characterization and bonding properties of lithium naphthalene radical anion, (Li+(TMEDA)2;C10H8˙−), and lithium naphthalene dianion (Li+TMEDA)2C10H8−2). In: Dalton Transactions. Nr. 8, 2009, S. 1286–1289, doi:10.1039/B821119C.

[4] Dictionary of Organometallic Compounds. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 2217 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).