Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Eigenschaften

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton. Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, drei der Isomere als giftig. Die Lutidine sind in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter den FL-Nummern 14.064 und 14.103 bis 14.106 als Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.

Lutidine
Name 2,3-Lutidin2,4-Lutidin2,5-Lutidin2,6-Lutidin3,4-Lutidin3,5-Lutidin
Andere Namen 2,3-Dimethylpyridin2,4-Dimethylpyridin2,5-Dimethylpyridin2,6-Dimethylpyridin3,4-Dimethylpyridin3,5-Dimethylpyridin
Strukturformel
CAS-Nummer 583-61-9108-47-4589-93-5108-48-5583-58-4591-22-0
PubChem 1142079361152679371141711565
FL-Nummer 14.10314.104-14.06514.10514.106
Summenformel C7H9N
Molare Masse 107,16 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
Schmelzpunkt −15 °C −60 °C −15 °C −6 °C −6 °C −9 °C
Siedepunkt 162–163 °C 159 °C 157 °C 144 °C 163–164 °C 169–170 °C
pKs-Wert
(der konjugierten
Säure BH+)		 6,576,776,406,606,46
Löslichkeit 95 g·l−1350 g·l−1löslich33 g·l−133 g·l−1
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
Gefahr
Achtung
Achtung
Gefahr
Gefahr
H- und P-Sätze 226​‐​302​‐​312​‐​331
315​‐​319​‐​335		 226​‐​301 226​‐​302​‐​312
315​‐​319​‐​332​‐​335		 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 226​‐​302​‐​310 226​‐​301+331​‐​312​‐​314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 210​‐​262​‐​280​‐​309+310 261​‐​280​‐​305+351+338 210​‐​260​‐​302+352​‐​305+351+338 210​‐​280​‐​302+352​‐​309+310 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310

Siehe auch

Commons: Lutidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. November 2014.
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  7. 1 2 3 4 Eintrag zu 3,5-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
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