M-Xylylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	m-Xylylendiamin
Andere Namen	m-XDA; MXDA; 1,3-Bis(aminomethyl)benzol; 1,3-Bis(aminomethyl)benzen (IUPAC);
Summenformel	C8H12N2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-032-5
ECHA-InfoCard	100.014.575
PubChem	15133
Wikidata	Q15726051
Eigenschaften
Molare Masse	136,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,052 g·cm−3
Schmelzpunkt	14,1 °C
Siedepunkt	247 °C
Dampfdruck	4 Pa (25 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,5718
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐314‐317‐412
	EUH: 071
	P: 260‐280‐304+340‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310‐273
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

m-Xylylendiamin ist eine chemische Verbindung, die für die Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.

Herstellung

m-Xylylendiamin kann durch Reduktion von m-Benzoldicarbonitril mit Wasserstoff in Gegenwart von Ammoniak durch einen Cobalt-Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

Die spektroskopischen Daten von m-Xylylenediamin sind in der Literatur angegeben.

Verwendung

Ähnlich wie die Phenylendiamine wird auch m-Xylylendiamin als Vernetzer von Epoxiden und für die Herstellung von Polyurethanen verwendet. Der Duroplast aus Bisphenol-A-diglycidylether vernetzt mit m-Xylylendiamin besitzt so vorteilhafte Eigenschaften, dass er als Material im Bauwesen und Automobilbau verwendet wird.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu m-Phenylenbis(methylamin) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Pocket Guide to Chemical Hazards für m-Xylene-alpha,alpha'-diamine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei dem National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 14. April 2015.
↑ R. Brömme: Ueber einige Amidoderivate des m-Xylols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 21. Jahrgang, Nr. 2, 1888, S. 2700–2706, doi:10.1002/cber.18880210292.
↑ Galperin et al. J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1971, 44, S. 403, 396, 397.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1477-55-0 bzw. M-Xylylendiamin), abgerufen am 2. November 2015.
1 2 Patent US4482741A: Preparation of xylylenediamine. Veröffentlicht am 13. November 1984, Erfinder: Paul R. Kurek.‌
↑ Xinzhi Chen, Shaodong Zhou, Chao Qian: Hydrogen transfer reduction of nitriles in DBU based ionic liquids. In: Arkivoc. 2012. Jahrgang, Nr. 8, S. 128–136, doi:10.3998/ark.5550190.0013.812.
↑ Albert Jeyakumar, Han Goossens, Bart Noordover, Manoranjan Prusty, Matthias Scheibitz, Cor Koning: Polyamide-6,6-based blocky copolyamides obtained by solid-state modification. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 51. Jahrgang, Nr. 23, 1. Dezember 2013, S. 5118–5129, doi:10.1002/pola.26944.
↑ Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.
↑ Patent US3379683: Polyurethanes prepared from m-xylylenediamine.‌
↑ F. Fragaa, C. Castro-Dı́aza, E. Rodrı́guez-Núñeza, J.M. Martı́nez-Ageitos: Physical aging for an epoxy network diglycidyl ether of bisphenol A/m-xylylenediamine. In: Polymer. 44. Jahrgang, Nr. 19, September 2003, S. 5779–5784, doi:10.1016/S0032-3861(03)00624-4.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu m-Phenylenbis(methylamin) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[2] Pocket Guide to Chemical Hazards für m-Xylene-alpha,alpha'-diamine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei dem National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 14. April 2015.

[3] R. Brömme: Ueber einige Amidoderivate des m-Xylols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 21. Jahrgang, Nr. 2, 1888, S. 2700–2706, doi:10.1002/cber.18880210292.

[4] Galperin et al. J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1971, 44, S. 403, 396, 397.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1477-55-0 bzw. M-Xylylendiamin), abgerufen am 2. November 2015.

[Patent4482741-6] 1 2 Patent US4482741A: Preparation of xylylenediamine. Veröffentlicht am 13. November 1984, Erfinder: Paul R. Kurek.‌

[7] Xinzhi Chen, Shaodong Zhou, Chao Qian: Hydrogen transfer reduction of nitriles in DBU based ionic liquids. In: Arkivoc. 2012. Jahrgang, Nr. 8, S. 128–136, doi:10.3998/ark.5550190.0013.812.

[8] Albert Jeyakumar, Han Goossens, Bart Noordover, Manoranjan Prusty, Matthias Scheibitz, Cor Koning: Polyamide-6,6-based blocky copolyamides obtained by solid-state modification. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 51. Jahrgang, Nr. 23, 1. Dezember 2013, S. 5118–5129, doi:10.1002/pola.26944.

[Ullmann-9] Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.

[10] Patent US3379683: Polyurethanes prepared from m-xylylenediamine.‌

[:1-11] F. Fragaa, C. Castro-Dı́aza, E. Rodrı́guez-Núñeza, J.M. Martı́nez-Ageitos: Physical aging for an epoxy network diglycidyl ether of bisphenol A/m-xylylenediamine. In: Polymer. 44. Jahrgang, Nr. 19, September 2003, S. 5779–5784, doi:10.1016/S0032-3861(03)00624-4.