Die Mandelsäure (α-Hydroxyphenylessigsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Carbonsäuren.

Isomere

Mandelsäure bildet aufgrund des Stereozentrums am α-C-Atoms zwei Enantiomere aus, die D-(−)- und L-(+)-Mandelsäure [Synonyme: (R)- und (S)-Mandelsäure].

Synthese und Herstellung

Die Mandelsäure wurde 1831 von dem deutschen Apotheker Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) entdeckt, als er Amygdalin, einen Extrakt aus Bittermandeln, mit verdünnter Salzsäure erhitzte. Industriell wird Mandelsäure aus Benzaldehyd und Blausäure gewonnen, um anschließend in verschiedenen Medikamenten weiterverarbeitet zu werden.

Die biotechnologische Herstellung von 4-Hydroxy-Mandelsäure und Mandelsäure auf der Basis von Glucose wurde mit Hilfe einer gentechnisch veränderten Hefe Saccharomyces cerevisiae demonstriert, wobei die in dem Bakterium Amycolatopsis natürlich vorkommende Hydroxymandelatsynthase in einen Wildtypstamm der Hefe eingebaut, teilweise durch den Austausch einer Gensequenz verändert und exprimiert wurde.

Eigenschaften

Sie liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Wirkung

Mandelsäure wirkt in saurem Milieu auf Streptokokken, Staphylokokken und Colibakterien bakteriostatisch bzw. bakterizid.

Zu hohe Styrol-Belastungen in der Atemluft schlagen sich in der arbeitsmedizinischen Diagnostik (Kunststoffproduktion) als hohe Mandelsäure-Werte im Urin nieder.

Verwendung

(R)- oder (S)-Mandelsäure findet auch Verwendung bei asymmetrischen Aldolreaktionen und dient dabei als chiraler Ligand. (R)-Mandelsäure bildet mit racemischen Aminen diastereomere Salze, die häufig durch fraktionierende Kristallisation getrennt werden können. Daraus kann dann das jeweilige enantiomerenreine Amin durch Zugabe einer Base erhalten werden. Nach dieser Methode ist beispielsweise die Racematspaltung des Arzneistoffes (RS)-Penbutolol gelungen. (S)-Mandelsäure kann ebenso als Reagenz zur Racemattrennung racemischer Amine eingesetzt werden.

Weblinks

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu MANDELIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. August 2020.
2. 1 2 3 4 Eintrag zu Mandelsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. März 2014.
3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 989.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-48.
5. ↑ Datenblatt Mandelsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Juni 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
6. 1 2 Eintrag zu Mandelsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Eintrag zu Mandelic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 11. Januar 2020. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 1292)
8. ↑ Mara Reifenrath, Eckhard Boles: Engineering of hydroxymandelate synthases and the aromatic amino acid pathway enables de novo biosynthesis of mandelic and 4-hydroxymandelic acid with Saccharomyces cerevisiae. Metabolic Engineering 45, Januar 2018; S. 246–254. doi:10.1016/j.ymben.2018.01.001.
9. ↑ AWMF online Arbeit unter Einwirkung von Benzol, seinen Homologen oder Styrol (Memento vom 30. September 2007 im Internet Archive).
10. ↑ Rainer Mahrwald: Titanium(IV) Alkoxide Ligand Exchange with α-Hydroxy Acids:  The Enantioselective Aldol Addition. In: Organic Letters. 2, 2000, S. 4011–4012, doi:10.1021/ol0002727.
11. ↑ Hermann J. Roth, Christa E. Müller und Gerd Folkers: Stereochemie & Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, ISBN 3-8047-1485-4, S. 164–165.