Strukturformel
α-Anomer (links) und β-Anomer (rechts)
Allgemeines
Name Mannosamin
Andere Namen
  • 2-Amino-2-deoxy-D-mannose
  • D-Mannosamin
  • 2-Amino-2-deoxymannose
Summenformel
  • C6H13NO5
  • C6H13NO5·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 123961
ChemSpider 110483
Wikidata Q411775
Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168 °C (Zersetzung, Hydrochlorid)

Löslichkeit

löslich in Wasser (Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mannosamin ist ein Aminozucker der sich von der Mannose ableitet und zur Gruppe der Hexosamine zählt.

D-Mannosamin-Hydrochlorid ist ein Monosaccharid-Ausgangsmaterial für eine Reihe von biologisch funktionellen Derivaten und wird für die Synthese von acylierten Mannosaminen und Sialinsäuren verwendet.

Das an der Aminogruppe acetylierte N-Acetyl-D-mannosamin ist struktureller Bestandteil von Neuraminsäurederivaten, Glycolipiden und Glykoproteinen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 M. P. Lisanti, M. C. Field, I. W. Caras, A. K. Menon, E. Rodriguez-Boulan: Mannosamine, a novel inhibitor of glycosylphosphatidylinositol incorporation into proteins. In: The EMBO Journal. Band 10, Nr. 8, August 1991, S. 1969–1977, PMID 1829673, PMC 452876 (freier Volltext).
  2. 1 2 Datenblatt D-Mannosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012 (PDF).
  3. 1 2 New Zealand Pharmaceuticals: D-Mannosamine hydrochloride (Memento vom 26. Januar 2012 im Internet Archive).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Andrew J Humphrey, Claire Fremann, Peter Critchley, Yanina Malykh, Roland Schauer, Timothy D. H Bugg: Biological Properties of N-Acyl and N-Haloacetyl Neuraminic Acids: Processing by Enzymes of Sialic Acid Metabolism, and Interaction with Influenza Virus. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 10, Nr. 10, 2002, S. 3175–3185, doi:10.1016/S0968-0896(02)00213-4.
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