| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Mead’sche Säure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H34O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Öl | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 306,48 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Siedepunkt |
78–80 °C | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Aceton, Ethanol, Ethylacetat und Hexan | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Die Mead’sche Säure ist eine Carbonsäure mit einer linearen Kette von 20 Kohlenstoffatomen und drei cis-Doppelbindungen. Die erste Doppelbindung beginnt am neunten Kohlenstoffatom vom Omega-Ende aus gesehen. Es ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure. In der physiologischen Literatur wird die Säure deshalb mit dem Lipidnamen 20:3 (ω-9) bezeichnet.
Geschichte
Die Mead’sche Säure gehört zu den Omega-9-Fettsäuren und wurde zuerst von dem Biochemiker James F. Mead beschrieben.
Vorkommen
Die Mead’sche Säure ist die einzige mehrfach ungesättigte Fettsäure, die der menschliche Körper de novo herstellen kann. Ein erhöhtes Vorkommen dieser Fettsäure im Blut ist ein Hinweis auf einen Mangel an essenziellen Fettsäuren. Die Fettsäure wird besonders im Bindegewebe und anderen wenig durchbluteten Geweben angereichert.
Physiologie
Durch Lipoxygenase wird Mead’sche Säure in verschiedene hydroxylierte Produkte umgewandelt (HETE). Diese können jedoch nicht als Vorstufen zu Prostaglandinen dienen.
Menschen und andere Säugetiere benötigen essenzielle Fettsäuren. Wenn durch die Nahrung unzureichend essenzielle Fettsäuren aufgenommen werden, insbesondere bei einem Mangel an Arachidonsäure, produziert der Körper Mead’sche Säure durch Verlängerung und Dehydrierung von Ölsäure.
Mead’sche Säure dient somit als Indikator für den Mangel an essenziellen Fettsäuren. In einer Studie wurden Patienten mit intestinaler Fettmalabsorption und Verdacht auf Mangel an essenziellen Fettsäuren untersucht. Ihr Blutspiegel von Mead’scher Säure lag 1263 % höher als bei der Kontrollgruppe.
Die Anreicherung von Mead’scher Säure führt in Zellen zur verringerten Expression von E-Cadherin und Desmoglein, zwei Zell-Zell-Adhäsionsproteinen. In der Folge wird eine Metastasenbildung durch Krebszellen erleichtert.
Einzelnachweise
- 1 2 3 Enzolifesciences: Datenblatt Mead Acid (20:3, n-9). Abgerufen am 23. September 2017.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Cyberlipid Center: PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS. Archiviert vom am 14. Juni 2018; abgerufen am 16. September 2008. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
- ↑ W. J. Elliott, A. R. Morrison, H. Sprecher, P. Needleman: Calcium-dependent oxidation of 5,8,11-icosatrienoic acid by the cyclooxygenase enzyme system. In: Journal of Biological Chemistry. Band 261, 1986, S. 6719–6724, PMID 3084488 (freier Volltext).
- ↑ S. D. Phinney, R. S. Odin, S. B. Johnson, R. T. Holman: Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans. In: American Journal of Clinical Nutrition. Band 51, 1990, S. 385–392 (Quelle für 20:3n–9).
- ↑ Lipomics: Mead acid. Archiviert vom am 19. März 2006; abgerufen am 16. September 2008. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
- ↑ Siguel, Edward N.; Chee, Kew M.; Gong, Junxian; Schaefer, Ernst J.: Criteria for Essential Fatty Acid Deficiency in Plasma as Assessed by Capillary Column Gas-Liquid Chromatography. In: Clinical Chemistry. Band 33, 1987, S. 1869–1878.
- ↑ A. R. Eynard, W. G. Jiang, R. E. Mansel: Eicosatrienoic acid (20:3 n-9) inhibits the expression of E-cadherin and desmoglein in human squamous cell carcinoma in vitro. In: Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. Band 59, 1998, S. 371–377, doi:10.1016/S0952-3278(98)90098-9.