Strukturformel
Allgemeines
Name Mellitsäureanhydrid
Andere Namen
  • 2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon
  • Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]trifuran-1,3,4,6,7,9-hexaon
  • Mellitsäuretrianhydrid
  • Dodecakohlenstoffnonaoxid
Summenformel C12O9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4253-24-1
PubChem 255291
ChemSpider 223826
Wikidata Q420390
Eigenschaften
Molare Masse 288,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,81 g·cm−3

Schmelzpunkt

>320 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure [Benzolhexacarbonsäure C6(COOH)6]. Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit formal ein Oxid des Kohlenstoffs (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Es ist ein weißer, im Vakuum sublimierbarer Feststoff, den Liebig und Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C4O3 zugewiesen haben. Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert. Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern oder mit Cellulose oder Collagen verestert werden, um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 F. Wöhler: Ueber die Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, Bd. 83 (7), S. 325–334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Eintrag zu Mellitsäuretrianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 O. Ermer, J. Neudörfl: Structure of Mellitic Trianhydride. In: Helv. Chim. Acta, 2000, Bd. 83, S. 300–309; doi:10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.
  4. 1 2 3 Bugge: Chemie: Ein neues Kohlenoxyd. In: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, Bd. 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
  5. 1 2 3 4 Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. Band 35, Nr. 5, Mai 1914, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380.
  6. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  7. ↑ J. Liebig, F. Wöhler: Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, Bd. 94 (2), S. 161–164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ O. L. Erdmann, R. F. Marchand: Ueber die Mellithsäure. In: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.
  9. ↑ Hans Meyer, Karl Steiner: Über ein neues Kohlenoxyd C12O9. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, Bd. 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.
  10. ↑ Patrick W. Fowler, Mark Lillington: Mellitic Trianhydride, C12O9: The Aromatic Oxide of Carbon. In: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, Bd. 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.
  11. ↑ Patent US4176101.‌
  12. ↑ Patent US3526048.‌
  13. ↑ Patent US4883864.‌
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