Meloxicam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Meloxicam
Andere Namen	4-Hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-2-thiazolyl)-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid (IUPAC); Meloxicamum (Latein);
Summenformel	C14H13N3O4S2
Kurzbeschreibung	Hellgelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	615-253-8
ECHA-InfoCard	100.113.257
PubChem	54677470
ChemSpider	10442740
DrugBank	DB00814
Wikidata	Q414028
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AC06; M01AC56 (Kombinationen)
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	351,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	254 °C
pKS-Wert	4,08
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (7,15 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
Toxikologische Daten	84 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 470 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 320 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Meloxicam ist ein Arzneistoff, genauer ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR, NSAID) aus der Gruppe der Oxicame. Es ist ein hellgelbes, in Wasser nahezu unlösliches Pulver.

Gewinnung

Die Synthese ausgehend von Saccharin ist in der Literatur beschrieben.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Wie alle nichtsteroidale Antirheumatika hemmt Meloxicam Cyclooxygenasen (COX), wobei es eine leicht selektive COX-2-Wirkung und daher weniger starke Nebenwirkungen aufweist, die vor allem bei Verbindungen mit COX-1-Präferenz auftreten.

Außerdem vermindert Meloxicam die Einwanderung von Leukozyten in Entzündungsgebiete. Die Thrombozytenaggregation wird nur gering gehemmt.

Meloxicam kann sowohl oral als auch subkutan angewendet werden. Es wird schnell resorbiert. Die Plasmaproteinbindung beträgt 99,4 Prozent, die Plasmahalbwertszeit 15–20 Stunden. Der Abbau erfolgt in der Leber über das Enzym CYP2C9, die Ausscheidung über Galle und Niere, also über Kot und Urin.

Indikationen

Meloxicam wird vor allem bei chronischen Gelenkserkrankungen angewendet (Arthritis, Arthrosen), da es sich in der Gelenkflüssigkeit anreichert. Es kann aber auch bei anderen schmerzhaften Prozessen (Gicht, Morbus Bechterew, Rheuma) und zur Schmerztherapie vor und nach Operationen eingesetzt werden.

Das Mittel sollte nicht bei Erkrankungen der Magen- oder Darmschleimhaut, Niereninsuffizienz, Störungen der Blutgerinnung und Kindern bzw. sehr jungen Tieren (< 6 Wochen) angewendet werden. In der späten Schwangerschaft oder Trächtigkeit ist das Mittel kontraindiziert.

Nebenwirkungen

Wie alle NSAID kann Meloxicam Störungen des Magen-Darm-Kanals (Ulcus, Inappetenz, Durchfall, Erbrechen), der Blutgerinnung und der Nierenfunktion hervorrufen. Auch Unverträglichkeitsreaktionen oder Hautveränderungen können auftreten.

Umweltrelevanz

Da die Verwendung von Diclofenac zur vorbeugenden Behandlung von Rindern in Südasien zu einem Rückgang von drei Geierarten (Gyps bengalensis, Gyps indicus, Gyps tenuirostris) um mehr als 95 % geführt hat, wird teilweise das für Geier ungiftige Meloxicam eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate in der Humanmedizin: Mobec (D), Mobic (A), Mobicox (CH), Movalis (A), Loxitan (GR), zahlreiche Generika (D, A)

Tiermedizin: Acticam, Animeloxan, Contacera, Emdocan, Flexicam (außer Handel), Inflacam, Loxicom, Melosolute, Melosus, Melovem, Meloxidolor, Meloxidyl, Meloxivet, Meloxoral, Metacam, Novem, Recocam, Rheumocam, Vetoxicam (außer Handel), Vexxocam, Zeleris

Weblinks

Eintrag zu Meloxicam bei Vetpharm

Einzelnachweise

↑ Wissenschaftlicher Beurteilungsbericht der Europäischen Arzneimittelagentur vom April 2010 zu Loxicom (PDF), abgerufen am 27. Juni 2020.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Meloxicam in der DrugBank der University of Alberta
1 2 Datenblatt Meloxicam-d₃ bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
↑ Mutschler, Ernst: Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie, klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart. 2013.
↑ G. E Swan, R. Cuthbert, M. Quevedo, R. E Green, D. J Pain, P. Bartels, A. A Cunningham, N. Duncan, A. A Meharg, J Lindsay Oaks, J. Parry-Jones, S. Shultz, M. A Taggart, G. Verdoorn, K. Wolter: Toxicity of diclofenac to Gyps vultures. In: Biology Letters. 2. Jahrgang, Nr. 2, 2006, S. 279–282, doi:10.1098/rsbl.2005.0425, PMID 17148382, PMC 1618889 (freier Volltext).
↑ Rachel Becker: Cattle drug threatens thousands of vultures. In: Nature. 2016, doi:10.1038/nature.2016.19839.
↑ Michael Hopkin: Switching vet drug could save vultures. In: news@nature. 2006, doi:10.1038/news060130-2.
↑ Gerry Swan, Vinasan Naidoo, Richard Cuthbert, Rhys E Green, Deborah J Pain, Devendra Swarup, Vibhu Prakash, Mark Taggart, Lizette Bekker, Devojit Das, Jörg Diekmann, Maria Diekmann, Elmarié Killian, Andy Meharg, Ramesh Chandra Patra, Mohini Saini, Kerri Wolter, Georgina Mace: Removing the Threat of Diclofenac to Critically Endangered Asian Vultures. In: PLoS Biology. Band 4, Nr. 3, 2006, S. e66, doi:10.1371/journal.pbio.0040066.
↑ Arzneispezialitätenregister der AGES, abgerufen am 16. Februar 2016.

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[epar-1] Wissenschaftlicher Beurteilungsbericht der Europäischen Arzneimittelagentur vom April 2010 zu Loxicom (PDF), abgerufen am 27. Juni 2020.

[DrugBank-2] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Meloxicam in der DrugBank der University of Alberta

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Meloxicam-d₃ bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).

[A._Kleemann-4] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

[5] Mutschler, Ernst: Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie, klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart. 2013.

[6] G. E Swan, R. Cuthbert, M. Quevedo, R. E Green, D. J Pain, P. Bartels, A. A Cunningham, N. Duncan, A. A Meharg, J Lindsay Oaks, J. Parry-Jones, S. Shultz, M. A Taggart, G. Verdoorn, K. Wolter: Toxicity of diclofenac to Gyps vultures. In: Biology Letters. 2. Jahrgang, Nr. 2, 2006, S. 279–282, doi:10.1098/rsbl.2005.0425, PMID 17148382, PMC 1618889 (freier Volltext).

[7] Rachel Becker: Cattle drug threatens thousands of vultures. In: Nature. 2016, doi:10.1038/nature.2016.19839.

[8] Michael Hopkin: Switching vet drug could save vultures. In: news@nature. 2006, doi:10.1038/news060130-2.

[9] Gerry Swan, Vinasan Naidoo, Richard Cuthbert, Rhys E Green, Deborah J Pain, Devendra Swarup, Vibhu Prakash, Mark Taggart, Lizette Bekker, Devojit Das, Jörg Diekmann, Maria Diekmann, Elmarié Killian, Andy Meharg, Ramesh Chandra Patra, Mohini Saini, Kerri Wolter, Georgina Mace: Removing the Threat of Diclofenac to Critically Endangered Asian Vultures. In: PLoS Biology. Band 4, Nr. 3, 2006, S. e66, doi:10.1371/journal.pbio.0040066.

[asp-10] Arzneispezialitätenregister der AGES, abgerufen am 16. Februar 2016.