| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Meprobamat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Methyl-2-propyltrimethylendicarbamat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H18N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, amorphes oder kristallines Pulver | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code |
N05BC01 | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
103–107 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Meprobamat ist der Wirkstoff eines Beruhigungsmittels, das unter dem Namen Miltown 1955 in den USA auf den Markt kam. Es zählt zur chemischen Verbindungsklasse der Urethane und wurde schnell zu einem der meistverkauften Medikamente. Es wurde in Deutschland, Österreich und der Schweiz vom Markt genommen oder ist nicht verschreibungsfähig.
Geschichte
Meprobamat wurde 1954 von Frank Milan Berger (1913–2008) entdeckt.
Anfang der 1960er-Jahre wurde Meprobamat durch Benzodiazepine – wie beispielsweise Chlordiazepoxid und Diazepam – verdrängt.
Meprobamat ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.
In Österreich wurde das Präparat wegen des hohen Suchtpotentials bereits vom Markt genommen, am 20. Januar 2012 hat auch die Europäische Arzneimittelagentur eine solche Maßnahme empfohlen.
In der Schweiz war Meprobamat bis Oktober 2012 unter dem Namen Meprodil im Handel (rezeptpflichtig). Aufgrund einer Neubeurteilung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses wurde es vom Markt genommen.
Nebenwirkungen
Zu den Nebenwirkungen gehört u. a. eine Gynäkomastie.
Handelsnamen
Microbamat (A), Meprodil (CH), Miltaun (A), Tonamyl (D)
Weblinks
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 Eintrag MEPROBAMATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 21. August 2009.
- 1 2 Datenblatt Meprobamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Möller, Laux, Deister und Scharm – Psychiatrie und Psychotherapie, 4. Auflage 2009, S. 14, ISBN 978-3-13-128544-7.
- ↑ Pharmainformation, Unabhängige Information für Ärzte/innen, Jahrgang 27/Nr. 1, März 2012 Innsbruck.
- ↑ DHPC – Meprodil (Meprobamat): Neubeurteilung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses und Marktrückzug am 31. Oktober 2012. (Nicht mehr online verfügbar.) Swissmedic, 28. September 2012, archiviert vom am 2. März 2017; abgerufen am 1. März 2017. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.