Mestranol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mestranol
Andere Namen	3-Methoxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-17β-ol; 17α-Ethinyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol; Mestranolum (Latein);
Summenformel	C21H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-777-8
ECHA-InfoCard	100.000.707
PubChem	6291
ChemSpider	6054
DrugBank	DB01357
Wikidata	Q904308
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03CA10
Wirkstoffklasse	Estrogene
Eigenschaften
Molare Masse	310,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153–155 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐351
	P: 201‐302+352‐305+351+338‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mestranol ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Estrogene. Es ist ein Prodrug (eine inaktive Vorstufe) des häufig in Arzneimitteln zur Empfängnisverhütung eingesetzten Ethinylestradiols.

Pharmakologische Eigenschaften

Chemisch gesehen ist Mestranol der 3-Methylether des Ethinylestradiols. Für die Wechselwirkung mit dem Estrogenrezeptor ist die freie Hydroxygruppe jedoch essentiell, daher ist Mestranol selbst inaktiv. Nach oraler Einnahme wird Mestranol im Magen-Darm-Trakt resorbiert und in der Leber durch Demethylierung in Ethinylestradiol umgewandelt. Das Ausmaß dieser Umwandlung ist hoch variabel, weshalb Mestranol heute nur noch selten eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Ebenso wie Ethinylestradiol kann Mestranol als estrogene Komponente in kombinierten oralen Kontrazeptiva (Antibabypille) oder in Präparaten zur Hormonersatztherapie eingesetzt werden. Die Gegenanzeigen (Kontraindikationen), unerwünschten Wirkungen und Arzneimittelwechselwirkungen entsprechen denen von Ethinylestradiol.

Mestranolhaltige Fertigarzneimittel sind in den meisten Ländern nicht mehr gebräuchlich.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Mestranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2021 (PDF).
↑ Fotherby K. Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy. In: Contraception. 1996 Aug;54(2):59-69. PMID 8842581.

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[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Mestranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2021 (PDF).

[2] Fotherby K. Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy. In: Contraception. 1996 Aug;54(2):59-69. PMID 8842581.