Methacrylnitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylnitril
Andere Namen	2-Methyl-2-propennitril; 2-Cyanopropen; 2-Cyano-1-propen;
Summenformel	C4H5N
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-817-5
ECHA-InfoCard	100.004.380
PubChem	31368
Wikidata	Q2088171
Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3
Schmelzpunkt	−36 °C
Siedepunkt	90 °C
Dampfdruck	104 mbar (30 °C)
Löslichkeit	wenig in Wasser (25,7 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301+311‐330‐317‐370
	P: 210‐280‐284‐301+310‐303+361+353‐304+340
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3
Toxikologische Daten	120 mg·kg -1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrylnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es handelt sich um das Nitril der Methacrylsäure, das bei Zimmertemperatur als farblose, leicht entzündliche, giftige und stechend riechende Flüssigkeit vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

Methacrylnitril kann durch Umsetzung von Methacrylsäure oder Methacrylsäuremethylester mit Ammoniak unter einer katalytischen Gasphasenreaktion bei Temperaturen von 250 °C bis 500 °C gewonnen werden. Als Katalysator kann Aluminiumoxid verwendet werden.

Eigenschaften

Methacrylnitril ist lichtempfindlich und bei Zimmertemperatur eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit, die einen stechenden Geruch aufweist. Diese erstarrt bei −36 °C und siedet bei 90 °C. Methacrylnitril besitzt einen Flammpunkt von −1 °C und eine Zündtemperatur von 465 °C. Die Untere Explosionsgrenze von Methacrylnitril beträgt 1,7 Vol.-% und die Obere Explosionsgrenze 13,2 Vol.-%. Methacrylnitril fällt aufgrund seiner Zündtemperatur in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Methacrylnitril wird in der Gruppentransfer-Polymerisation verwendet.

Sicherheitshinweise

Methacrylnitril ist giftig und wird vorwiegend über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Die Substanz wirkt nach Resorption toxisch auf das zentrale und periphere Nervensystem. Die Dämpfe von Methacrylnitril können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Siehe auch

Methacrylamid

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Methacrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Methacrylonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-98-7 bzw. Methacrylnitril), abgerufen am 2. November 2015.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Methacrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.004.380-2] Eintrag zu Methacrylonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-98-7 bzw. Methacrylnitril), abgerufen am 2. November 2015.