Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

Darstellung

Im Labormaßstab kann Anisol durch die Veretherung von Phenol bzw. Phenolaten erhalten werden (Ethersynthese nach Williamson), z. B. durch Umsetzung eines Natriumphenolats mit Dimethylsulfat:

${\displaystyle {\ce {2 C6H5O- Na+ + (CH3O)2SO2 -> 2 C6H5OCH3 + Na2SO4}}}$

Vorkommen

Anisol ist ein eukaryotischer Metabolit, der bei einer Stoffwechselreaktion im Reich der Blütenpflanzen, Koniferen und anderen Gymnospermen, gebildet wird. Viele dieser Pflanzen sind für ihre Duftstoffe bekannt z. B.: Orchideen (Aerangis appendiculata, Aeranthes grandiflora, Bollea coelestis, Brassavola digbyana, Brassia verucosa, Cattleya lawrenceana, Dendrobium chrysotoxum, Dracula chestertonii, Encyclia fragrans, Epidendrum lacertinum, Liparis viridiflora, Masdevallia glandulosa, Nigritella nigra), Französischer Estragon (Artemisia dracumculus var.), Wildtulpe (Tulipa turkestanica), Neotropische Palmengattung (Asterogyne martiana), Weißer Ingwer („white ginger lily“), Kobushi-Magnolie, Rote Mangrove (Rhizophora mangle), Riesenbovist (Calvatia gigantea), Himbeere (Rubus idaeus), China-Rose (Rosa chinensis), Eidechsenwurz (Sauromatum guttatum), Kopfiger Thymian (Thymus capitatus).

Verwendung

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.

Anisol ist mit begrenzter Konzentration als Zusatz zu Lebensmitteln und Kosmetika zugelassen.

Verwandte Strukturen

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Anisol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Anisalkohol, Anisaldehyd, Anissäure. Die Darstellung von Anisaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.

	–CH2OH	–CHO	–COOH
Anisol	Anisalkohol	Anisaldehyd	Anissäure

Zu den Derivaten zählen auch:

• Anisolsulfonsäuren
• Phenetol (Ethoxybenzol)
• Anisidine (Aminoanisole)
• Methylanisole
• Nitroanisole
• Thioanisol (Phenolthioether)

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ANISOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Anisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. März 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Anisol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-52.
5. ↑ Datenblatt Anisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2011 (PDF).
6. ↑ EMBL-EBI, ChEBI, Anisole, https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16579, 2022-09-19.
7. ↑ TGSC Information System, Anisole, Use levels for FEMA GRAS flavoring substances on which the FEMA Expert Panel based its judgments that the substances are generally recognized as safe (GRAS), http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1031451.html,, 2019-11-05.
8. ↑ El-Saved A.M., The Pherobase, The Pherobase: Database of Pheromones and Semiochemicals, Methoxybenzene, http://www.pherobase.net/database/floral-compounds/floral-taxa-compounds-detail-anisole.php, 2022-09-18.
9. ↑ Sachiko Koyama and Thomas Heinbockel, The Effects of Essential Oils and Terpenes in Relation to Their Routes of Intake and Application, Int. J. Mol. Sci., 21, 2020, 1558; doi:10.3390/ijms21051558.
10. ↑ Code of Federal Regulations, Title 21, Chapter I, Subchapter B, PART 172 - Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption, § 172.515 Synthetic flavoring substances and adjuvants, https://www.ecfr.gov/current/title-21/chapter-I/subchapter-B/part-172, 2022-09-19.
11. ↑ Api AM, Belsito D, Botelho D., Bruze M., Burton G.A. Jr, Buschmann J., Cancellieri M.A., Dagli M.L., Date M., Dekant W., Deodhar C., Fryer A.D., Jones L., Joshi K., Kumar M., Lapczynski A., Lavelle M., Lee I., Liebler D.C., Moustakas H., Na M., Penning T.M., Ritacco G., Romine J., Sadekar N., Schultz T.W., Selechnik D., Siddiqi F., Sipes I.G., Sullivan G., Thakkar Y., Tokura Y.. RIFM fragrance ingredient safety assessment, anisole, CAS Registry Number 100-66-3. Food Chem Toxicol. 2022 Jan 15;159 Suppl 1:112680. doi:10.1016/j.fct.2021.112680. Epub 2021 Nov 18. PMID 34800549.
12. ↑ European Commission, Ingredient: Anisole, Cosmetics - CosIng, Function: Perfuming, https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=39069, 2022-09-19.
13. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.

Weblinks