Methoxybenzylalkohole
Name 2-Methoxybenzylalkohol3-Methoxybenzylalkohol4-Methoxybenzylalkohol
Andere Namen o-Methoxybenzylalkohol
 
m-Methoxybenzylalkohol
 
p-Methoxybenzylalkohol
Anisalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer 612-16-86971-51-3105-13-5
PubChem 69154814377738
Summenformel C8H10O2
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest/flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit gelbliche Flüssigkeit farblos bis gelblich,
mit süßlichem Geruch
Dichte 1,12 g·cm−3 (20 °C) 1,112 g·cm−3 (25 °C) 1,113 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt 22–25 °C
Siedepunkt 248–250 °C 250 °C (964 hPa) 259 °C
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasserschwer löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
Achtung
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302315319335
keine P-Sätze keine P-Sätze 261305+351+338

Die Methoxybenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H10O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzylalkohole ansehen. Der 4-Methoxybenzylalkohol ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisalkohol bekannt, welcher unter anderem als Duftstoff Verwendung findet. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisalkohol (anisyl alcohol) auch für die 2- und 3-Methoxybenzylalkohole verwendet.

  • Patentanmeldung WO03089395A1: Verfahren zur Herstellung von Anisalkohol. Angemeldet am 9. April 2003, veröffentlicht am 30. Oktober 2003, Anmelder: Symrise GmbH & Co KG et Al, Erfinder: Walter Kuhn et Al (durch Hydrierung von Methoxybenzaldehyden).

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu CAS-Nr. 612-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu CAS-Nr. 6971-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu CAS-Nr. 105-13-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

Siehe auch

Derivate

  • Hydroxymethoxybenzylalkohole C8H10O3 (10 Isomere, z. B. Vanillylalkohol = 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol und Isovanillylalkohol = 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol)
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