Strukturformel
Allgemeines
Name Methylacetoacetat
Andere Namen
  • Acetylessigsäuremethylester
  • Methylacetessigester
  • Butan-3-onsäuremethylester
  • Acetessigsäuremethylester
  • METHYL ACETOACETATE (INCI)
Summenformel C5H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-45-3
EG-Nummer 203-299-8
ECHA-InfoCard 100.003.000
PubChem 7757
ChemSpider 13874867
Wikidata Q424860
Eigenschaften
Molare Masse 116,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3

Schmelzpunkt

−80 °C

Siedepunkt

170 °C

Dampfdruck

1,75 mbar (20 °C)

Löslichkeit

leicht in Wasser (863 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex
  • 1,4185 (20 °C, 589 nm)
  • 1,4167 (25 °C, 589 nm)
  • 1,4186 (25 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten

3230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylacetoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Methylacetoacetat kann durch Methoxycarbonylierung von Aceton mit Dimethylcarbonat gewonnen werden.

Eigenschaften

Methylacetoacetat ist eine farblose, schwer entzündliche und wenig flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Sie ist leicht löslich in Wasser, wobei die wässrige Lösung sauer reagiert. Methylacetoacetat tritt als Metabolit des Pestizids Mevinphos auf.

Verwendung

Methylacetoacetat wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pyrazolen, Pyrimidinen und Coumarinderivaten verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Methylacetoacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 62 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYL ACETOACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Methylacetoacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Methylacetoacetat bei Merck, abgerufen am 29. Oktober 2010.
  4. ↑ Tejraj M. Aminabhavi, Mrityunjaya I. Aralaguppi, Shivaputrappa B. Harogoppad, Ramachandra H. Balundgi: Densities, Viscosities, Refractive Indices, and Speeds of Sound for Methyl Acetoacetate + Aliphatic Alcohols (C1–C8). In: Journal of Chemical and Engineering Data. Band 38, Nr. 1, S. 31–39, doi:10.1021/je00009a008.
  5. ↑ J. A. Riddick, W. B. Bunger, T. K. Sakano: Organic Solvents. In: Techniques of Chemistry. Band 2. Wiley, 1986.
  6. ↑ Eintrag zu Methyl acetoacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ Dudu Wu, Zhi Chen: Synthesis of methyl acetoacetate from acetone and dimethyl carbonate with alkali-promoted MgO catalysts. In: Chemical Papers. 64, 2010, doi:10.2478/s11696-010-0068-9.
  8. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Mevinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
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