Methylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide mit der Summenformel CH₃N₃. Es wird durch eine Methylierung von Natriumazid zum Beispiel mit Dimethylsulfat hergestellt. Die erste Synthese wurde von Otto Dimroth und Gustav Wilhelm Wislicenus 1905 beschrieben.

Mesomere Grenzstrukturen

Man kann mehrere mesomere Grenzstrukturen des Methylazids zeichnen:

Eigenschaften

Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C. Die Zersetzung erfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobei Stickstoff und Methylnitren als primäre Produkte gebildet werden:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}N_{3}\longrightarrow CH_{3}N+N_{2}} }$

Einzelnachweise

1. 1 2 Otto Dimroth, Wilhelm Wislicenus: Über das Methylazid. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.
2. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data. Begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–356 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Robert H. Hill, David Finster: Laboratory Safety for Chemistry Students. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 1-118-21264-9, S. Kapitel 3.2.2.1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Serban Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 0-08-093215-0, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Darwent B. O’Dell: Thermal decomposition of methyl azide. In: Canadian Journal of Chemistry. 48 (7), 1970, S. 1140–1147, doi:10.1139/v70-187.
7. ↑ P. G. Urben: Bretherick's handbook of reactive chemical hazards.