Methylmagnesiumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylmagnesiumchlorid
Andere Namen	Chlormethylmagnesium
Summenformel	CH3ClMg
Kurzbeschreibung	graue Flüssigkeit (gelöst in THF)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-629-7
ECHA-InfoCard	100.010.573
PubChem	12670
Wikidata	Q392954
Eigenschaften
Molare Masse	74,79 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Tetrahydrofuran; nahezu unlöslich in Petrolether und Benzol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐260‐302‐314‐335‐351
	EUH: 014‐019
	P: 210‐231+232‐280‐370+378‐402+404‐403+235
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:

\mathrm {CH_{3}Cl\ +\ Mg\ {\xrightarrow {THF}}\ CH_{3}MgCl}

Eigenschaften

Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine graue Flüssigkeit. Bei Temperaturen unter 5 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.

Verwendung

Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z. B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.

Es kann auch genutzt werden, um die Molmasse von Carbonsäuren zu bestimmen. Dazu wird das bei der Reaktion von Methylmagnesiumchlorid und Carbonsäure freiwerdende Methan volumetrisch bestimmt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Methylmagnesium chloride solution, 3.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2017 (PDF).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 380 (books.google.de).
↑ Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
↑ Michael T. Holbrook: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride. doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2
↑ Methylmagnesium chloride in THF. (PDF; 199 kB) FMC Lithium, abgerufen am 14. Oktober 2017 (englisch).
↑ Patrick Groß: Die Totalsynthese von (+)-Fumimycin. Hrsg.: Stefan Bräse. Logos Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-8325-2571-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2015, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Methylmagnesium chloride solution, 3.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2017 (PDF).

[2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 380 (books.google.de).

[LM-3] Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.

[Holbrook-4] Michael T. Holbrook: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride. doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2

[5] Methylmagnesium chloride in THF. (PDF; 199 kB) FMC Lithium, abgerufen am 14. Oktober 2017 (englisch).

[6] Patrick Groß: Die Totalsynthese von (+)-Fumimycin. Hrsg.: Stefan Bräse. Logos Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-8325-2571-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2015, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).