Methylselenocystein

Strukturformel
	(R)-Se-(Methyl)selenocystein
Allgemeines
Name	Methylselenocystein
Andere Namen	Se-(Methyl)selenocystein; 3-(Methylselenyl)-L-alanin; (2R)-2-Amino-3-(methylselanyl)propansäure;
Summenformel	C4H9NO2Se; C4H9NO2Se · HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	684-218-7
ECHA-InfoCard	100.209.682
PubChem	147004
ChemSpider	129633
DrugBank	DB12697
Wikidata	Q21099600
Eigenschaften
Molare Masse	218,54 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐373‐410
	P: 260‐264‐273‐301+310‐304+340+311‐314
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylselenocystein ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren. Es ist die am Selen-Atom methylierte Form des L-Selenocysteins.

Vorkommen

Methylselenocystein kommt natürlich in größeren Mengen im Knoblauch und Zwiebeln vor, aber auch in anderen Vertretern der Gattung Allium und in der Gattung Brassica sowie in Hefen. Bis zu 80 % des Gesamtselens in Gemüsen wie Broccoli, Rosenkohl, Kohl, Knoblauch, Zwiebeln, Lauch, und Tragant liegt gebunden in Methylselenocystein vor.

Ebenso wird es in allen Säugern gebildet. In Ratten wird es durch die beta-Lyase zu Methylselenol verstoffwechselt. Der LOAEL liegt beim erwachsenen Menschen bei 300 Mikrogramm pro Tag.

Nachweis

Methylselenocystein kann durch Hochleistungs-Ionenaustauschchromatographie mit Massenspektrometrie oder per Gaschromatographie mit Atomemissionsspektrometrie getrennt und nachgewiesen werden.

Verwendung

Methylselenocystein besitzt Anti-Tumor-Wirkung.

Literatur

C. M. Weekley, H. H. Harris: Which form is that? The importance of selenium speciation and metabolism in the prevention and treatment of disease. In: Chemical Society reviews. Band 42, Nummer 23, Dezember 2013, S. 8870–8894, doi:10.1039/c3cs60272a, PMID 24030774.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Se-(Methyl)selenocysteine hydrochloride, ≥95% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
↑ I. Arnault, J. Auger: Seleno-compounds in garlic and onion. In: Journal of chromatography. A. Band 1112, Nummer 1–2, April 2006, S. 23–30, doi:10.1016/j.chroma.2006.01.036, PMID 16480995.
1 2 3 4 EFSA: Se-methyl-L-selenocysteine added as a source of selenium for nutritional purposes to food supplements. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 1067, doi:10.2903/j.efsa.2009.1067.
↑ A. Bhattacharya: Methylselenocysteine: a promising antiangiogenic agent for overcoming drug delivery barriers in solid malignancies for therapeutic synergy with anticancer drugs. In: Expert opinion on drug delivery. Band 8, Nummer 6, Juni 2011, S. 749–763, doi:10.1517/17425247.2011.571672, PMID 21473705, PMC 3111097 (freier Volltext).
↑ Y. Tsuji, N. Suzuki, K. T Suzuki, Y. Ogra: Selenium metabolism in rats with long-term ingestion of Se-methylselenocysteine using enriched stable isotopes. In: The Journal of toxicological sciences. Band 34, Nummer 2, April 2009, S. 191–200, PMID 19336976.
↑ Howard E. Ganther, J. Robert Lawrence: Chemical transformations of selenium in living organisms. Improved forms of selenium for cancer prevention. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 12299, doi:10.1016/S0040-4020(97)00561-9.
↑ C. M. Weekley, J. B. Aitken, L. Finney, S. Vogt, P. K. Witting, H. H. Harris: Selenium metabolism in cancer cells: the combined application of XAS and XFM techniques to the problem of selenium speciation in biological systems. In: Nutrients. Band 5, Nummer 5, Mai 2013, S. 1734–1756, doi:10.3390/nu5051734, PMID 23698165, PMC 3708347 (freier Volltext).

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[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Se-(Methyl)selenocysteine hydrochloride, ≥95% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).

[2] I. Arnault, J. Auger: Seleno-compounds in garlic and onion. In: Journal of chromatography. A. Band 1112, Nummer 1–2, April 2006, S. 23–30, doi:10.1016/j.chroma.2006.01.036, PMID 16480995.

[EFSA-3] 1 2 3 4 EFSA: Se-methyl-L-selenocysteine added as a source of selenium for nutritional purposes to food supplements. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 1067, doi:10.2903/j.efsa.2009.1067.

[4] A. Bhattacharya: Methylselenocysteine: a promising antiangiogenic agent for overcoming drug delivery barriers in solid malignancies for therapeutic synergy with anticancer drugs. In: Expert opinion on drug delivery. Band 8, Nummer 6, Juni 2011, S. 749–763, doi:10.1517/17425247.2011.571672, PMID 21473705, PMC 3111097 (freier Volltext).

[5] Y. Tsuji, N. Suzuki, K. T Suzuki, Y. Ogra: Selenium metabolism in rats with long-term ingestion of Se-methylselenocysteine using enriched stable isotopes. In: The Journal of toxicological sciences. Band 34, Nummer 2, April 2009, S. 191–200, PMID 19336976.

[DOI10.1016/S0040-4020(97)00561-9-6] Howard E. Ganther, J. Robert Lawrence: Chemical transformations of selenium in living organisms. Improved forms of selenium for cancer prevention. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 12299, doi:10.1016/S0040-4020(97)00561-9.

[7] C. M. Weekley, J. B. Aitken, L. Finney, S. Vogt, P. K. Witting, H. H. Harris: Selenium metabolism in cancer cells: the combined application of XAS and XFM techniques to the problem of selenium speciation in biological systems. In: Nutrients. Band 5, Nummer 5, Mai 2013, S. 1734–1756, doi:10.3390/nu5051734, PMID 23698165, PMC 3708347 (freier Volltext).