Metsulfuron-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metsulfuron-methyl
Andere Namen	2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoesäuremethylester; Methyl-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat;
Summenformel	C14H15N5O6S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwach süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-063-8
ECHA-InfoCard	100.129.351
PubChem	52999
Wikidata	Q4803950
Eigenschaften
Molare Masse	381,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metsulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Gewinnung und Darstellung

Metsulfuron-methyl kann durch Reaktion von O-Sulfomoylbenzylbenzoat mit Chlorameisensäureethylester und 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin gewonnen werden.

Eigenschaften

Metsulfuron-methyl ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich rasch unter sauren Bedingungen.

Verwendung

Metsulfuron-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt.

Zulassung

Metsulfuron-methyl ist seit Juli 2001 in der Europäischen Union ein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff für Anwendungen als Herbizid. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2013. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Februar 2013.
↑ Eintrag zu 2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Metsulfuron-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (PDF)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metsulfuron-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2013. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Februar 2013.

[CLP_100.129.351-3] Eintrag zu 2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Metsulfuron-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_David_Herd_Hutson-6] 1 2 Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metsulfuron-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.