Milchsäurebutylester

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Milchsäurebutylester
Andere Namen	Butyllactat; Milchsäure-n-butylester; 2-Hydroxypropionsäurebutylester; Butyl-2-hydroxypropionat;
Summenformel	C7H14O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-316-4
ECHA-InfoCard	100.004.834
PubChem	8738
Wikidata	Q11370588
Eigenschaften
Molare Masse	146,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	−43 °C
Siedepunkt	170 °C
Dampfdruck	0,53 mbar (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (42 g·l−1 bei 25 °C); sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,421 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐332+313‐337+313
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Milchsäurebutylester, auch Butyllactat, ist der Butylester der Milchsäure.

Gewinnung und Darstellung

Butyllactat kann zum Beispiel durch Reaktion von Calcium- oder Natriumlactat mit 1-Butanol in Benzol unter Anwesenheit von Schwefelsäure gewonnen werden. Dabei entsteht ein Racemat aus der D- und L-Form. Die jeweils reine D- oder L-Form kann durch Reaktion von Zinkammonium-D- oder Zinkammonium-L-lactat mit 1-Butanol in Gegenwart von Salzsäure dargestellt werden.

Eigenschaften

Butyllactat ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.

Verwendung

Butyllactat wird bei der Herstellung von Nanopartikeln und als Lösungsmittel (z. B. für Nitrocellulose) verwendet.

Butyllactat wurde außerdem seit den 1930er Jahren als Duftstoff verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Butyllactat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C, Zündtemperatur 380 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Butyllactat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu n-Butyl lactate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. März 2015.
1 2 Datenblatt Butyl lactate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2015 (PDF).
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 138-22-7 bzw. Milchsäurebutylester), abgerufen am 2. November 2015.
↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition:. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Rakesh Kumar, Sanjay M. Mahajani: Esterification of Lactic Acid with n-Butanol by Reactive Distillation. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. 46, 2007, S. 6873, doi:10.1021/ie061274j.
↑ unbekannt: Butyl lactate. Monographs on Fragrance Raw Materials. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 17, Dezember 1979, S. 727, doi:10.1016/s0015-6264(79)80014-0 (englisch).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Butyllactat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] 1 2 Eintrag zu n-Butyl lactate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. März 2015.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Butyl lactate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2015 (PDF).

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 138-22-7 bzw. Milchsäurebutylester), abgerufen am 2. November 2015.

[George_A._Burdock-5] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition:. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/ie061274j-6] Rakesh Kumar, Sanjay M. Mahajani: Esterification of Lactic Acid with n-Butanol by Reactive Distillation. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. 46, 2007, S. 6873, doi:10.1021/ie061274j.

[7] unbekannt: Butyl lactate. Monographs on Fragrance Raw Materials. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 17, Dezember 1979, S. 727, doi:10.1016/s0015-6264(79)80014-0 (englisch).