Strukturformel
Allgemeines
Name Muraminsäure
Andere Namen
  • 2-Amino-3-O-[(1R)-1-carboxyethyl]-2-desoxy-α-D-glucopyranose (IUPAC)
  • 3-O-Carboxyethyl-α-D-glucosamin
Summenformel C9H17NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1114-41-6
EG-Nummer 214-214-9
ECHA-InfoCard 100.012.923
PubChem 441038
ChemSpider 7992151
Wikidata Q2823286
Eigenschaften
Molare Masse 251,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Muraminsäure (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminozuckersäuren, die in Peptidoglycanen in N-acylierter Form vorkommt. Chemisch gesehen ist die Muraminsäure ein Milchsäureether des Glucosamins. Die Milchsäure-Untereinheit dient dabei als Verknüpfungsstelle der Glykane zum Peptid (Amidbindung). Gefunden werden Muraminsäurehaltige Peptidoglycane vor allem in den Zellwänden von bakteriellen Endosporen.

Stereochemie

Nach der Konfiguration am anomeren Zentrum werden zwei Diastereomere der Muraminsäure unterschieden: Die α-Muraminsäure und die β-Muraminsäure. Während die α-Muraminsäure kommerziell erhältlich ist, ist unklar, ob die β-Muraminsäure stabil ist.

Gewinnung und Darstellung

Muraminsäure kann aus dem mit Aceton und mit Benzoylchlorid geschütztem Glucosamin-Derivat 1 hergestellt werden. Dieses wird mit Natriumhydrid in THF an der freien Hydroxygruppe deprotoniert und mit dem Ethylester racemischer 2-Brompropionsäure reagieren lassen. Das bei dieser nukleophilen Substitution entstandene Zwischenprodukt 2 wird mit Natriumhydroxid in wässrigem Ethanol verseift und durch Einstellen des pH-Wertes mit Salzsäure die freie Säure 3 erzeugt. Durch 4-stündiges Kochen in Salzsäure werden dann die beiden Schutzgruppen abgespalten und der Ring erweitert. Die Pyranose 4 muss allerdings noch in die verschiedenen Diastereomere aufgetrennt werden. Gigg et al. konnten eine Trennung erreichen, indem sie die unterschiedliche Löslichkeit in Benzol ausnutzten. Das in der Propionsäure-Einheit S-konfigurierte Derivat (nicht die Muraminsäure) ist in Benzol schlecht löslich.


Synthese von Muraminsäure nach Gigg et al. (Ohne Stereochemie).

Nachweis

Bei der dünnschichtchromatographischen Analyse kann Ninhydrin zum Anfärben der DC-Platte verwendet werden, um die Muraminsäure sichtbar zu machen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Muraminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2022 (PDF).
  2. ↑ K. H. Schleifer, O. Kandler: Peptidoglycan Types of Bacterial Cell Walls and their Taxonomic Implications. In: Bacteriological Reviews. Band 36, Nr. 4, 1972, S. 407–477, doi:10.1128/br.36.4.407-477.1972.
  3. ↑ A. Atrih, S. J. Foester: The role of peptidoglycan structure and structural dynamics during endospore dormancy and germination. In: Antonie Van Leeuwenhoek. Band 75, 1999, S. 299–307, doi:10.1023/A:1001800507443.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu β-Muraminsäure: CAS-Nummer: nicht vergeben, PubChem: 446972, ChemSpider: 394190, Wikidata: Q27120551.
  5. 1 2 S. Konstas, I. Photaki, L. Zervas: Überführung von d-Glucosamin in Oxazolon-und Oxazolinderivate. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 06, 1959, S. 1288–1293, doi:10.1002/cber.19590920609.
  6. ↑ R. Gigg, P. M. Carroll: A convenient synthesis of muramic acid and other 3-O-ethers of D-glucosamine. In: Nature. Band 191, Nr. 4787, 1961, S. 495–496, doi:10.1038/191495a0.
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