Strukturformel
Allgemeines
Name Myxothiazol
Summenformel C25H33N3O3S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76706-55-3
EG-Nummer (Listennummer) 622-464-9
ECHA-InfoCard 100.151.224
PubChem 6437357
ChemSpider 4941921
DrugBank DB04741
Wikidata Q6949371
Eigenschaften
Molare Masse 487,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

79 °C

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310
Toxikologische Daten

2 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Myxothiazol ist ein stark antifungisch wirkendes Antibiotikum. Die Verbindung hemmt spezifisch die Cytochrom-c-Reduktase in der Atmungskette am Qo-Zentrum. Im Unterschied zu Stigmatellin bildet Myxothiazol keine Wasserstoffbindung zum Rieske Eisen-Schwefel-Protein aus.

Das Bithiazolsystem wird in der Biosynthese aus Cystein gebildet.

Hans Reichenbach (GBF Braunschweig) gelang es in den 1970er Jahren Myxothiazol aus dem Myxobakterium Myxococcus fulvus zu isolieren. Damit gelang es Gebhard von Jagow (Universität München), die Atmungskette exakt dort zu blockieren, wo die Elektronen vom Ubichinon weiter in Richtung Sauerstoff fließen; der zweite Weg konnte mit dem Antibiotikum Antimycin A abgeriegelt werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu CAS-Nr. 76706-55-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 422 (books.google.de).
  3. ↑ Wolfram Troxitzsch-Kienast, Victor Wray, Klaus Gerth, Hans Reichenbach, Gerhard Höfle: Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XXVIII. Biosynthese des Myxothiazols in Myxococcus fulvus Mx f16. In: Liebigs Annalen der Chemie. Nr. 1, 14. Januar 1986, S. 93–98, doi:10.1002/jlac.198619860109.
  4. ↑ Georg Thierbach, Hans Reichenbach: Myxothiazol, a new antibiotic interfering with respiration. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 4, April 1981, S. 504–507, PMID 7247372, PMC 181466 (freier Volltext).
  5. ↑ Gebhard von Jagow, W. D. Engel: Complete Inhibition of Electron Transfer from Ubiquinol to Cytochrome by the Combined Action of Antimycin and Myxothiazol. In: FEBS Letters. Band 136, Nr. 1, Dezember 1981, S. 19–24, doi:10.1016/0014-5793(81)81206-9.
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