N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin
Andere Namen	N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-1,4-phenylendiamin; 77PD; 77PPD; DHPPD;
Summenformel	C20H36N2
Kurzbeschreibung	dunkelrote Flüssigkeit mit leicht aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-375-9
ECHA-InfoCard	100.019.433
PubChem	18320
ChemSpider	17302
Wikidata	Q27271074
Eigenschaften
Molare Masse	304,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3 (15,6 °C)
Schmelzpunkt	< −50 °C
Siedepunkt	164–169 °C (1,2 hPa)
Dampfdruck	bei Raumtemperatur vernachlässigbar (< 0,1 Pa)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,001 g·l−1)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 261‐273‐280‐501
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin (77PD) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Amine. Genauer ist es ein Gemisch von drei Isomeren:

(R,R)-N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin,

(S,S)-N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin und

meso-N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin kann durch eine reduktive Aminierung von 5-Methyl-2-hexanon und p-Phenylendiamin in Gegenwart eines Rhodium-Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin hat eine Dichte von 0,91 g/cm³ bei 15,6 °C. Die relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck) beträgt 1,17. Die dynamische Viskosität beträgt 28,6 mPa·s bei 37,8 °C.

Chemische Eigenschaften

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aromatischen Amine. Die Verbindung ist in Wasser praktisch unlöslich.

Verwendung

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin wird als Antiozonant für Kunststoffe verwendet. Es zählt zu den wichtigsten Antiozonanten für Gummi.

Sicherheitshinweise

Informationen zum Hauptaufnahmeweg von N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin sind aufgrund unzureichender Angaben nicht vorhanden. Man vermutet jedoch die Möglichkeit einer Resorption über die Atemwege und die Haut. Eine Resorption über den Verdauungstrakt, also systemische Effekte nach orale Aufnahme, wurde in Tierversuchen eindeutig belegt. Bezüglich der Hauptwirkungsweisen nach Resorption, der Reproduktionstoxizität, Kanzerogenität und Mutagenität liegen bisher keine Angaben vor. Die Verbindung wird als stark gewässergefährdend eingestuft. Mit einem Flammpunkt von 178 °C gilt die Flüssigkeit als schwer entzündbar.

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Belgien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Weblinks

Commons: N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Ramon Margalef-Català, Carmen Claver, Pilar Salagre, Elena Fernández: Functionalization of amines by ‘one pot–free solvent’ reductive alkylation with a recyclable catalyst. In: Tetrahedron Letters. 41. Jahrgang, August 2000, S. 6583–6588, doi:10.1016/S0040-4039(00)01098-4.
↑ Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 209 (books.google.de).
↑ Franco Cataldo: Protection Mechanism of Rubbers from Ozone Attack. In: Ozone: Science & Engineering. Band 41, Nr. 4, 4. Juli 2019, S. 358–368, doi:10.1080/01919512.2018.1542518.
↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N,N'-bis(1,4-dimethylpentyl)-phenylenediamine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 6. März 2022.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März 2021. (JavaScript erforderlich)

[Tetr._Hed._Lett.-2] Ramon Margalef-Català, Carmen Claver, Pilar Salagre, Elena Fernández: Functionalization of amines by ‘one pot–free solvent’ reductive alkylation with a recyclable catalyst. In: Tetrahedron Letters. 41. Jahrgang, August 2000, S. 6583–6588, doi:10.1016/S0040-4039(00)01098-4.

[3] Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 209 (books.google.de).

[4] Franco Cataldo: Protection Mechanism of Rubbers from Ozone Attack. In: Ozone: Science & Engineering. Band 41, Nr. 4, 4. Juli 2019, S. 358–368, doi:10.1080/01919512.2018.1542518.

[5] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.

[6] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N,N'-bis(1,4-dimethylpentyl)-phenylenediamine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 6. März 2022.