Strukturformel
Allgemeines
Name N-Acetylsulfanilylchlorid
Andere Namen
  • N-Acetylsulfanilylchlorid
  • 4-(Acetylamino)benzolsulfonsäurechlorid
  • 4-(Acetylamino)benzolsulfonylchlorid
  • 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid
  • N-Acetylsulfanilsäurechlorid
Summenformel C8H8ClNO3S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit essigsäureartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-60-8
EG-Nummer 204-485-1
ECHA-InfoCard 100.004.078
PubChem 8481
ChemSpider 8168
DrugBank DB12337
Wikidata Q26841247
Eigenschaften
Molare Masse 233,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser
  • löslich in Benzol, Chloroform und Ether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten

>3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Acetylsulfanilylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Sulfonylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

N-Acetylsulfanilylchlorid kann durch Reaktion von Acetanilid mit Chlorsulfonsäure bei erhöhten Temperaturen gewonnen werden.

Eigenschaften

N-Acetylsulfanilylchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit essigsäureartigem Geruch, der sich in Wasser unter Bildung von Salz- und Essigsäure zersetzt. Er zersetzt sich auch bei Erhitzung über 146 °C.

Verwendung

N-Acetylsulfanilylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Sulfadimidin, Dimethylsulfanilamid und Sulfanilamid) verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu N-Acetylsulfanilylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 4-Acetamidobenzenesulfonyl chloride, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Juli 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Eintrag zu 4-(Acetylamino)benzenesulfonyl chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Juli 2017.
  4. ↑ Datenblatt N-Acetylsulfanilyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2017 (PDF).
  5. ↑ Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1978, ISBN 978-0-08-086102-9, S. 413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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