Strukturformel
Allgemeines
Name N-Methyl-N′-nitroguanidin
Andere Namen

1-Methyl-3-nitroguanidin

Summenformel C2H6N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4245-76-5
EG-Nummer (Listennummer) 610-029-6
ECHA-InfoCard 100.132.703
PubChem 20237
Wikidata Q17578672
Eigenschaften
Molare Masse 118,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153–155 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228302312315319332335
P: 210261280305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Methyl-N’-nitroguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine.

Gewinnung und Darstellung

N-Methyl-N’-nitroguanidin kann durch Umsetzung von Nitroguanidin mit einer gepufferten Methylaminlösung gewonnen werden.

Verwendung

N-Methyl-N’-nitroguanidin wird zur Herstellung der Neonicotinoide Thiamethoxam und Clothianidin verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt 1-Methyl-3-nitroguanidine, contains ~25 % water bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2014 (PDF).
  2. Patent EP1268411: Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-N’-nitroguanidin. Angemeldet am 3. Januar 2001, veröffentlicht am 19. Dezember 2007, Anmelder: Bayer CropScience, Erfinder: Laak Kai Van, Wolfram Sirges.
  3. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66443-2, S. 212.
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