N-Methylserotonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methylserotonin
Andere Namen	3-[2-(Methylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol (IUPAC); 5-Hydroxy-N-methyltryptamin; Nω-Methylserotonin; Nω-Methyl-5-hydroxytryptamin; Norbufotenin;
Summenformel	C11H14N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	150885
Wikidata	Q855403
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Tryptamine
Eigenschaften
Molare Masse	190.24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Hydroxy-N-Methyltryptamin (kurz N-Methylserotonin), auch Norbufotenin ist ein Alkaloid aus der Tryptamin-Familie. Es ist ein Derivat des Serotonins. Geläufig ist auch die Bezeichnung N_ω-Methylserotonin, um es von Tryptamin abgeleiteten Verbindungen zu unterscheiden, in denen eine Methylgruppe an das Stickstoffatom der Indol-Gruppe gebunden ist.

Vorkommen

N-Methylserotonin kommt in Pflanzen, Tieren und Pilzen vor, unter anderem Actaea racemosa (Trauben-Silberkerze), Zanthoxylum piperitum (Szechuanpfeffer), Litoria aurea (Gold-Laubfrosch) und Amanita-Pilzen (Wulstlinge).

Pharmakologie

Aus pharmakologischer Sicht bindet sich N-Methylserotonin an mehrere Serotonin-Rezeptoren, darunter die 5-HT_1A- und die 5-HT₇-Rezeptoren mit hoher Affinität (IC₅₀ ≤ 2 nM) und Selektivität. Neben der serotonergen Aktivität wirkt die Verbindung außerdem als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ S. L. Powell, T. Gödecke, D. Nikolic, S. N. Chen, S. Ahn, B. Dietz, N. R. Farnsworth, R. B. van Breemen, D. C. Lankin, G. F. Pauli, J. L. Bolton: In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nummer 24, Dezember 2008, S. 11718–11726, doi:10.1021/jf803298z. PMID 19049296, PMC 3684073 (freier Volltext) .
↑ E Yanase, M Ohno, H Harakawa, SI Nakatsuka: Isolation of N,N-dimethyl and N-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature Zanthoxylum piperitum seeds. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 74. Jahrgang, Nr. 9, 2010, S. 1951–2, doi:10.1271/bbb.100261, PMID 20834148.
↑ McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin: Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. 16. Jahrgang, Nr. 5, 2002, S. 346–354, doi:10.1002/rcm.583, PMID 11857717.
↑ Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D.: Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria. In: Planta Medica. 12. Jahrgang, Nr. 4, 1964, S. 397–402, doi:10.1055/s-0028-1100193.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Powell-2] S. L. Powell, T. Gödecke, D. Nikolic, S. N. Chen, S. Ahn, B. Dietz, N. R. Farnsworth, R. B. van Breemen, D. C. Lankin, G. F. Pauli, J. L. Bolton: In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nummer 24, Dezember 2008, S. 11718–11726, doi:10.1021/jf803298z. PMID 19049296, PMC 3684073 (freier Volltext) .

[3] E Yanase, M Ohno, H Harakawa, SI Nakatsuka: Isolation of N,N-dimethyl and N-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature Zanthoxylum piperitum seeds. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 74. Jahrgang, Nr. 9, 2010, S. 1951–2, doi:10.1271/bbb.100261, PMID 20834148.

[4] McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin: Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. 16. Jahrgang, Nr. 5, 2002, S. 346–354, doi:10.1002/rcm.583, PMID 11857717.

[5] Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D.: Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria. In: Planta Medica. 12. Jahrgang, Nr. 4, 1964, S. 397–402, doi:10.1055/s-0028-1100193.