N-Sulfinylhydrazine (N-Thionylhydrazine) sind organisch-chemische Stickstoff-Schwefel-Verbindungen mit dem Strukturelement N-N=S=O und zählen zu den Heterokumulenen des Schwefeldioxids. Sie besitzen eine gewinkelte Struktur der N=S=O-Einheit. Sie werden gewöhnlich durch Reaktion von Thionylchlorid mit Hydrazinen (teilweise in Gegenwart von Pyridin oder Triethylamin) gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch trans-Thionylierung. Die polare N=S-Bindung ermöglicht die Verwendung der Sulfinylhydrazine als vielseitige Synthesebausteine in Additionsreaktionen und in Cycloadditionen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Steven V. Ley: Synthesis: Carbon with One Heteroatom Attached by a Single Bond. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042323-X, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Michael H. Feingold: Chemistry of Thionylhydrazines. Massachusetts University, Boston, 1969, S. 118.
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