N6-Threonylcarbamoyladenosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N6-Threonylcarbamoyladenosin
Andere Namen	t6A (Kurzcode); N-{[(9-β-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)amino]carbonyl}-L-threonin;
Summenformel	C15H20N6O8
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	161466
ChemSpider	141829
Wikidata	Q15632802
Eigenschaften
Molare Masse	412,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>156 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N⁶-Threonylcarbamoyladenosin (t⁶A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem substituierten Adenin. Es unterscheidet sich vom Adenosin durch Hinzufügen eines über ein Carbamat verknüpften Threonins. Es findet sich – wie N⁶-Isopentenyladenosin – neben dem Anticodon an Position 37 in der tRNA. Es handelt sich dabei um jene tRNAs, die den Codon ANN ablesen (wobei N die vier Nukleotide A, C, G and T vertritt), also tRNA^Ile, tRNA^Thr, tRNA^Asn, tRNA^Lys, tRNA^Ser und tRNA^Arg.

Literatur

G. B. Chheda: „Isolation and characterization of a novel nucleoside, N-[(9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl]threonine, from human urine“, Life Sci., 1969, 8 (18), S. 979–987 (PMID 5346949).
Charles T. Lauhon: „Mechanism of N6-Threonylcarbamoyladenosine (t⁶A) Biosynthesis: Isolation and Characterization of the Intermediate Threonylcarbamoyl-AMP“, Biochemistry, 2012, 51 (44), S. 8950–8963 (doi:10.1021/bi301233d).

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu N6-(N-Threonylcarbonyl)adenosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
↑ Christopher Deutsch, Basma El Yacoubi, Valérie de Crécy-Lagard, Dirk Iwata-Reuyl: „Biosynthesis of Threonylcarbamoyl Adenosine (t⁶A), a Universal tRNA Nucleoside“, J Biol Chem, 2012, 287 (17), S. 13666–13673 (doi:10.1074/jbc.M112.344028, PMC 3340167 (freier Volltext), PMID 22378793).
↑ Ludovic Perrochia, Estelle Crozat, Arnaud Hecker, Wenhua Zhang, Joseph Bareille, Bruno Collinet, Herman van Tilbeurgh, Patrick Forterre, Tamara Basta: „In vitro biosynthesis of a universal t⁶A tRNA modification in Archaea and Eukarya“, Nucleic Acids Res, 2013, 41 (3), S. 1953–1964 (doi:10.1093/nar/gks1287, PMC 3561968 (freier Volltext), PMID 23258706).
↑ Sarah E. Kolitz, Jon R. Lorsch: „Eukaryotic Initiator tRNA: Finely Tuned and Ready for Action“, FEBS Letters, 2010, 584 (2), S. 396–404 (doi:10.1016/j.febslet.2009.11.047, PMC 2795131 (freier Volltext), PMID 19925799).

Weblinks

Eintrag zu N⁶-Threonylcarbamoyladenosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
Modification Summary von N⁶-Threonylcarbamoyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.

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[TRC-1] 1 2 3 Eintrag zu N6-(N-Threonylcarbonyl)adenosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

[4] Christopher Deutsch, Basma El Yacoubi, Valérie de Crécy-Lagard, Dirk Iwata-Reuyl: „Biosynthesis of Threonylcarbamoyl Adenosine (t⁶A), a Universal tRNA Nucleoside“, J Biol Chem, 2012, 287 (17), S. 13666–13673 (doi:10.1074/jbc.M112.344028, PMC 3340167 (freier Volltext), PMID 22378793).

[5] Ludovic Perrochia, Estelle Crozat, Arnaud Hecker, Wenhua Zhang, Joseph Bareille, Bruno Collinet, Herman van Tilbeurgh, Patrick Forterre, Tamara Basta: „In vitro biosynthesis of a universal t⁶A tRNA modification in Archaea and Eukarya“, Nucleic Acids Res, 2013, 41 (3), S. 1953–1964 (doi:10.1093/nar/gks1287, PMC 3561968 (freier Volltext), PMID 23258706).

[6] Sarah E. Kolitz, Jon R. Lorsch: „Eukaryotic Initiator tRNA: Finely Tuned and Ready for Action“, FEBS Letters, 2010, 584 (2), S. 396–404 (doi:10.1016/j.febslet.2009.11.047, PMC 2795131 (freier Volltext), PMID 19925799).