Naltrexon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Naltrexon
Andere Namen	(5R,9R,13S,14S)-17-Cyclopropylmethyl-3,14-dihydroxy-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC); Naltrexonum (Latein);
Summenformel	C20H23NO4 (Naltrexon); C20H23NO4·HCl (Naltrexon·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	240-649-9
ECHA-InfoCard	100.036.939
PubChem	5360515
ChemSpider	4514524
DrugBank	DB00704
Wikidata	Q409587
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07BB04
Wirkstoffklasse	Opioidantagonist, Antidot
Wirkmechanismus	Kompetitive Hemmung aller Opioidrezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	341,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	168–170 °C (Naltrexon); 274–276 °C (Naltrexon·Hydrochlorid);
Löslichkeit	Wasser: 1,63 g·l−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	551 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naltrexon ist ein verschreibungspflichtiger Arzneistoff und wie Naloxon ein reiner Opioidantagonist, der als kompetitiver Antagonist an allen Opioidrezeptoren wirkt.

Anwendung

Opioidabhängigkeit

Naltrexon ist in Deutschland zur medikamentösen Unterstützung bei der psychotherapeutisch oder psychologisch geführten Entwöhnungsbehandlung Opioid-Abhängiger nach einer erfolgten Opioid-Entgiftung zugelassen. Nach systematischen Übersichtsarbeiten u. a. der Cochrane Collaboration ist allerdings die Datenlage für die Erhaltungstherapie bei Opioid-Abhängigen bislang unzulänglich, während es Belege für eine Wirksamkeit bei der Behandlung Alkoholabhängiger gibt.

Gelegentlicher Cannabiskonsum scheint bei opioidabhängigen Personen im Gegensatz zu keinem oder andauerndem Konsum den Verbleib in einem Naltrexonprogramm und somit dessen Erfolg signifikant zu begünstigen. Auch scheint durch die Abschwächung der Entzugserscheinungen Schlaflosigkeit und Agitiertheit gelegentlicher Cannabiskonsum in den frühen Wochen eines Entzugs die Naltrexonverträglichkeit zu erhöhen.

Alkoholabhängigkeit

In den USA und zahlreichen europäischen Ländern ist Naltrexon bereits zur Alkoholrückfallprävention zugelassen. Unter dem Handelsnamen Adepend^® (50 mg) wurde in Deutschland die Zulassung zur Reduktion des Rückfallrisikos, Unterstützung der Abstinenz und Minderung des Verlangens nach Alkohol (Craving) als Teil einer umfassenden Therapie am 17. Mai 2010 an das Pharmaunternehmen Desitin erteilt. Die Markteinführung erfolgte am 1. August 2010. Es ist damit neben Naltrexon-HCl neuraxpharm eines der wenigen Naltrexon-Präparate in Deutschland mit der Indikation Rückfallprophylaxe bei Alkoholabhängigkeit.

Die Datenlage bei jüngeren Alkoholikern ist begrenzt.

Andere

Off-Label wird Naltrexon mit Erfolg bei der Behandlung von selbstschädigendem Verhalten bei dissoziativen Störungen und Borderline-Persönlichkeitsstörungen eingesetzt. Auch bei selbstschädigendem Verhalten im Rahmen von Autismus und mentalen Entwicklungsstörungen wurde ein Nutzen von Naltrexon gesehen.

Nebenwirkungen

Naltrexon kann ein akutes Entzugssyndrom auslösen, wenn der Behandelte vor Beginn der Therapie nicht opiatfrei ist. Es wird deshalb empfohlen, vor Behandlungsbeginn durch eine Urinprobe oder einen Test mit Naloxon die Opiatfreiheit zu überprüfen.

Als sehr häufige Nebenwirkungen sind Schlafstörungen, Angstzustände und gesteigerte Erregbarkeit beschrieben. Auch Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen, Gelenk- und Muskelschmerzen sowie Kopfschmerzen treten sehr häufig auf. Besondere Vorsicht ist bei Patienten mit eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion geboten.

Abhängigkeit bzw. Toleranzentwicklungen sind bei Naltrexonbehandlungen bisher nicht beobachtet worden.

Wechselwirkungen

Während der Einnahme von Naltrexon sollten keine opioidhaltigen Medikamente (wie Codein oder Loperamid) eingenommen werden. In Notfallsituationen können Opioid-Analgetika nicht in der gleichen Weise wirksam sein, die Dosis muss erhöht werden. Dies kann zu Komplikationen führen. Bei gleichzeitiger Verwendung von Opioiden kann es bei Nachlassen der antagonistischen Naltrexon-Wirkung zu einer Opioid-Überdosierung und dadurch zu verstärkter, potentiell tödlicher Atemdepression kommen.

Pharmakologische Eigenschaften

150 mg Naltrexon pro Tag blockieren den Effekt von 25 mg Heroin für circa 72 Stunden. Die Halbwertszeit der Opiatrezeptoren-Blockade liegt im Allgemeinen zwischen 72 und 108 Stunden. Bei einer Dosis von 50 mg pro Tag, jeden zweiten Tag eingenommen, sind nach 48 Stunden immer noch 70–80 % der Opiatrezeptoren blockiert.

Low Dose Naltrexone (LDN)

Eine Pilotstudie zur Wirksamkeit bei multipler Sklerose mit 40 Teilnehmern aus dem Jahr 2008 von Gironi et al. zeigte nach 6 Monaten eine signifikante Reduktion der Spastik, nur ein Patient zeigte eine fortschreitende neurologische Degenerierung. Die Autoren der Studie kamen zu dem Ergebnis, dass LDN für MS-Patienten sicher in der Verwendung und gut verträglich sei.

Handelsnamen

Monopräparate: Adepend (D), Dependex (A), Ethylex (A), Naltrexin (A, CH), Nemexin (D, A), Revia (A) sowie Generika (D, A)

Weblinks

Naltrexon. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Naltrexone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1101–1102, ISBN 978-0-911910-00-1.
1 2 Datenblatt Naltrexone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
↑ Lobmaier P, Kornør H, Kunøe N, Bjørndal A: Sustained-release naltrexone for opioid dependence. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 2, 2008, S. CD006140, doi:10.1002/14651858.CD006140.pub2, PMID 18425938.
↑ Minozzi S, Amato L, Vecchi S, Davoli M, Kirchmayer U, Verster A: Oral naltrexone maintenance treatment for opioid dependence. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 1, 2006, S. CD001333, doi:10.1002/14651858.CD001333.pub2, PMID 16437431.
↑ Adi Y, Juarez-Garcia A, Wang D, et al.: Oral naltrexone as a treatment for relapse prevention in formerly opioid-dependent drug users: a systematic review and economic evaluation. In: Health Technol Assess. 11. Jahrgang, Nr. 6, Februar 2007, S. iii–iv, 1–85, PMID 17280624 (hta.ac.uk (Memento des Originals vom 17. November 2011 im Internet Archive) [abgerufen am 1. Juli 2009]). Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.hta.ac.uk
↑ Wilfrid Noel Raby, PhD, MD, Kenneth M. Carpenter, PhD, Jami Rothenberg, PhD, Adam C. Brooks, PhD, Huiping Jiang, PhD, Maria Sullivan, MD, Adam Bisaga, MD, Sandra Comer, PhD, and Edward V. Nunes, MD: "Intermittent Marijuana Use Is Associated with Improved Retention in Naltrexone Treatment for Opiate-Dependence" Am J Addict. 2009 Jul–Aug; 18(4): 301–308. doi:10.1080/10550490902927785; PMC 2753886 (freier Volltext).
↑ Minozzi S, Amato L, Davoli M: Detoxification treatments for opiate dependent adolescents. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 2, 2009, S. CD006749, doi:10.1002/14651858.CD006749.pub2, PMID 19370651.
↑ Gottfried Fischer, Peter Riedesser (2003): Lehrbuch der Psychotraumatologie. Ernst Reinhardt Verlag, S. 246.
↑ Symons FJ, Thompson A, Rodriguez MC: Self-injurious behavior and the efficacy of naltrexone treatment: a quantitative synthesis. In: Ment Retard Dev Disabil Res Rev. 10. Jahrgang, Nr. 3, 2004, S. 193–200, doi:10.1002/mrdd.20031, PMID 15611982.
↑ Gironi M, Martinelli-Boneschi F, Sacerdote P, Solaro C, Zaffaroni M, Cavarretta R, Moiola L, Bucello S, Radaelli M, Pilato V, et al.: A pilot trial of low-dose naltrexone in primary progressive multiple sclerosis. In: Multiple Sclerosis. 14. Jahrgang, Nr. 8, 2008, S. 1076–1083, doi:10.1177/1352458508095828 (msj.sagepub.com (Memento des Originals vom 30. März 2010 im Internet Archive) [abgerufen am 18. März 2010]). Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/msj.sagepub.com
↑ Eine Übersicht zur Anwendung niedrig dosierten Naltrexons bei Josef Pies: LDN - Niedrig dosiertes Naltrexon - eine vielversprechende Therapie bei: MS, Morbus Crohn, HIV, Krebs, Autismus, CFS und anderen Autoimmun- und neurodegenerativen Erkrankungen. VAK Verlags GmbH Kirchzarten bei Freiburg 2010, ISBN 978-3-86731-077-2.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ChemIDplus-1] 1 2 3 Eintrag zu Naltrexone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1101–1102, ISBN 978-0-911910-00-1.

[sigma-3] 1 2 Datenblatt Naltrexone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).

[pmid18425938-4] Lobmaier P, Kornør H, Kunøe N, Bjørndal A: Sustained-release naltrexone for opioid dependence. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 2, 2008, S. CD006140, doi:10.1002/14651858.CD006140.pub2, PMID 18425938.

[pmid16437431-5] Minozzi S, Amato L, Vecchi S, Davoli M, Kirchmayer U, Verster A: Oral naltrexone maintenance treatment for opioid dependence. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 1, 2006, S. CD001333, doi:10.1002/14651858.CD001333.pub2, PMID 16437431.

[pmid17280624-6] Adi Y, Juarez-Garcia A, Wang D, et al.: Oral naltrexone as a treatment for relapse prevention in formerly opioid-dependent drug users: a systematic review and economic evaluation. In: Health Technol Assess. 11. Jahrgang, Nr. 6, Februar 2007, S. iii–iv, 1–85, PMID 17280624 (hta.ac.uk (Memento des Originals vom 17. November 2011 im Internet Archive) [abgerufen am 1. Juli 2009]). Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.hta.ac.uk

[7] Wilfrid Noel Raby, PhD, MD, Kenneth M. Carpenter, PhD, Jami Rothenberg, PhD, Adam C. Brooks, PhD, Huiping Jiang, PhD, Maria Sullivan, MD, Adam Bisaga, MD, Sandra Comer, PhD, and Edward V. Nunes, MD: "Intermittent Marijuana Use Is Associated with Improved Retention in Naltrexone Treatment for Opiate-Dependence" Am J Addict. 2009 Jul–Aug; 18(4): 301–308. doi:10.1080/10550490902927785; PMC 2753886 (freier Volltext).

[pmid19370651-8] Minozzi S, Amato L, Davoli M: Detoxification treatments for opiate dependent adolescents. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 2, 2009, S. CD006749, doi:10.1002/14651858.CD006749.pub2, PMID 19370651.

[9] Gottfried Fischer, Peter Riedesser (2003): Lehrbuch der Psychotraumatologie. Ernst Reinhardt Verlag, S. 246.

[pmid15611982-10] Symons FJ, Thompson A, Rodriguez MC: Self-injurious behavior and the efficacy of naltrexone treatment: a quantitative synthesis. In: Ment Retard Dev Disabil Res Rev. 10. Jahrgang, Nr. 3, 2004, S. 193–200, doi:10.1002/mrdd.20031, PMID 15611982.

[Gironi2008-11] Gironi M, Martinelli-Boneschi F, Sacerdote P, Solaro C, Zaffaroni M, Cavarretta R, Moiola L, Bucello S, Radaelli M, Pilato V, et al.: A pilot trial of low-dose naltrexone in primary progressive multiple sclerosis. In: Multiple Sclerosis. 14. Jahrgang, Nr. 8, 2008, S. 1076–1083, doi:10.1177/1352458508095828 (msj.sagepub.com (Memento des Originals vom 30. März 2010 im Internet Archive) [abgerufen am 18. März 2010]). Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/msj.sagepub.com

[12] Eine Übersicht zur Anwendung niedrig dosierten Naltrexons bei Josef Pies: LDN - Niedrig dosiertes Naltrexon - eine vielversprechende Therapie bei: MS, Morbus Crohn, HIV, Krebs, Autismus, CFS und anderen Autoimmun- und neurodegenerativen Erkrankungen. VAK Verlags GmbH Kirchzarten bei Freiburg 2010, ISBN 978-3-86731-077-2.