Naphthalin-1,5-disulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthalin-1,5-disulfonsäure
Andere Namen	Armstrongsäure; 1,5-Naphthalindisulfonsäure; 1,5-NDSA;
Summenformel	C10H8O6S2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff (Tetrahydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.001.199
PubChem	6666
ChemSpider	6414
Wikidata	Q3306063
Eigenschaften
Molare Masse	288,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9 g·cm−3 (Schüttdichte Tetrahydrat); 1,493 g·cm−3;
Schmelzpunkt	110 °C (Zersetzung Tetrahydrat); 242 °C;
Dampfdruck	51 hPa (50 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (1030 g·l−1 bei 20 °C, Tetrahydrat) gut löslich in Wasser; löslich in Ethanol; praktisch unlöslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Tetrahydrat Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	2420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthalin-1,5-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren. Die Verbindung ist auch unter der Bezeichnung Armstrongsäure nach dem britischen Chemiker Henry Edward Armstrong bekannt.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalin-1,5-disulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin oder Naphthalin-1-sulfonsäure mit rauchender Schwefelsäure bei unter 25 °C gewonnen werden. Bei der Reaktion entsteht auch Naphthalin-1,6-disulfonsäure, Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure und Naphthalin-1,3,7-trisulfonsäure. Sie kann auch durch Umsetzung von Naphthalin mit Schwefeltrioxid in Schwefelsäure bei niederen Temperaturen gewonnen werden.

Eigenschaften

Naphthalin-1,5-disulfonsäure ist als Tetrahydrat ein weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.

Verwendung

Naphthalin-1,5-disulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet. Dabei werden Diazoniumsalze mit Naphthalin-1,5-disulfonat als Gegenanion stabilisiert, so dass man sie isolieren, trocknen und lagern kann. Die stabilisierten Diazoniumsalze werden als sogenannte Echtsalze bei Entwicklungsfarbstoffen eingesetzt. Beispiel: Echtrot-Salz TR (C.I. Azoic Diazo Component 11)

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Naphthalin-1,5-disulfonsäure bei Merck, abgerufen am 5. November 2018.
1 2 3 4 5 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt 1,5-Naphthalenedisulfonic acid tetrahydrate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
↑ Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hans Theodor Bucherer: Lehrbuch der Farbenchemie - Einschliesslich der Gewinnung und Verarbeitung des Teers sowie der Methoden zur Darstellung der vor- und Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-33911-4, S. 107 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patentanmeldung EP0000155A1: Kontinuierliche Herstellung von Naphthalin-1-sulfonsäure und -1,5-Disulfonsäure. Angemeldet am 15. Juni 1978, veröffentlicht am 10. Januar 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Hans-Ulrich Alles et al.‌
↑ S. V. S. Rana: Biotechniques Theory & Practice. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-886-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Fast Red TR Salt 1,5-naphthalenedisulfonate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).

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[Merck-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Naphthalin-1,5-disulfonsäure bei Merck, abgerufen am 5. November 2018.

[David_R._Lide-2] 1 2 3 4 5 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt 1,5-Naphthalenedisulfonic acid tetrahydrate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).

[Alexander_Senning-4] Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans_Theodor_Bucherer-6] Hans Theodor Bucherer: Lehrbuch der Farbenchemie - Einschliesslich der Gewinnung und Verarbeitung des Teers sowie der Methoden zur Darstellung der vor- und Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-33911-4, S. 107 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Patentanmeldung EP0000155A1: Kontinuierliche Herstellung von Naphthalin-1-sulfonsäure und -1,5-Disulfonsäure. Angemeldet am 15. Juni 1978, veröffentlicht am 10. Januar 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Hans-Ulrich Alles et al.‌

[S._V._S._Rana-8] S. V. S. Rana: Biotechniques Theory & Practice. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-886-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Datenblatt Fast Red TR Salt 1,5-naphthalenedisulfonate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).