Strukturformel
Allgemeines
Name Naphtholphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-benzofuran-1-on (IUPAC)
  • α-Naphtholphthalein
Summenformel C28H18O4
Kurzbeschreibung

hellbraunes oder beiges Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 596-01-0
EG-Nummer 209-875-5
ECHA-InfoCard 100.008.979
PubChem 68993
Wikidata Q413919
Eigenschaften
Molare Masse 418,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–255 °C

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol
  • praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphtholphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Naphthol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator.

Eigenschaften

Es liegt ein Farbumschlagsbereich vor:

  • pH 7,3–8,7: Farbänderung von farblos-rötlich nach blaugrün

Naphtholphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden α-Naphthol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt Naphtholphthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF).
  2. 1 2 3 4 Datenblatt Naphtholphthalein bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
  3. 1 2 Eintrag zu α-Naphtholphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. September 2011.
  4. Emil Alphonse Werner: „The preparation of α-naphtholphthalein“, in: J. Chem. Soc., Trans., 1918, 113, S. 20–21; doi:10.1039/CT9181300020.
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